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黃酮醇

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黃酮醇的分子骨架

黃酮醇(英語:flavonol)是一類黃酮類化合物,其具有3-羥基黃酮骨架。

黃酮醇廣泛存在於水果和蔬菜中,包括茶飲、西紅柿、羽衣甘藍、花椰菜等。攝取富含抗氧化功能的黃酮醇食物,據研究顯示隨著年齡的增長,整體認知和多種認知能力下降較慢[1]。西方人每日黃酮醇攝入量為20至50毫克[2]

黃酮醇互變異構誘導了雙螢光現象,這有利於植物抵抗紫外線和呈現花色[3]

藥物相互作用

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黃酮類化合物對細胞色素P450的活性有影響。黃酮醇是CYP2C9[4]CYP3A4[2]的的抑制劑,這兩種酶參與體內大部分藥物的代謝。

黃酮醇類化合物

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黃酮醇類化合物
中文名 英文名 IUPAC名 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
3-羥基黃酮 3-hydroxyflavone 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one H H H H H H H H H
杜鵑黃素 Azaleatin 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one OCH3 H OH H H H OH OH H
漆黃素 Fisetin 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one H H OH H H H OH OH H
高良姜素 Galangin 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H H H H H
棉黃素 Gossypetin 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one OH H OH OH H OH OH H H
山柰素 Kaempferide 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one OH H OH H H H OCH3 H H
山柰酚 Kaempferol 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H H OH H H
異鼠李素 Isorhamnetin 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one OH H OH H H OCH3 OH H H
桑色素 Morin 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one OH H OH H OH H OH H H
楊梅黃酮 Myricetin 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H OH OH OH H
柚皮黃素 Natsudaidain 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one OCH3 OCH3 OCH3 OCH3 H H OCH3 OCH3 H
藿香黃酮醇 Pachypodol 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one OH H OCH3 H H H OH OCH3 H
槲皮素 Quercetin 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one OH H OH H H OH OH H H
鼠李秦素 Rhamnazin 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one OH H OCH3 H H OCH3 OH H H
鼠李素 Rhamnetin 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one OH H OCH3 H H OH OH H H

黃酮醇苷

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黃酮醇苷和乙醯苷
中文名 英文名 苷元 3 5 6 7 8 2' 3' 4' 5' 6'
紫雲英苷 Astragalin 山柰酚 葡萄糖
杜鵑苷 Azalein 杜鵑黃素 鼠李糖
金絲桃苷 Hyperoside 槲皮素 半乳糖
異槲皮素 Isoquercitin 槲皮素 葡萄糖
山奈苷 Kaempferitrin 山柰酚 鼠李糖 鼠李糖
楊梅苷 Myricitrin 楊梅黃酮 鼠李糖
槲皮苷 Quercitrin 槲皮素 鼠李糖
刺槐素 Robinin 山柰酚 刺槐糖 鼠李糖
芸香苷 Rutin 槲皮素 芸香二糖
繡線菊苷 Spiraeoside 槲皮素 葡萄糖
黃色鼠李苷 Xanthorhamnin 鼠李黃素 三糖
黃柏苷 Amurensin 山柰酚 葡萄糖 叔戊基
淫羊藿苷 Icariin 山柰素 鼠李糖 葡萄糖 叔戊基
曲克蘆丁 Troxerutin 槲皮素 芸香二糖 羥乙基 羥乙基 羥乙基

參考文獻

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  1. ^ Thomas Monroe Holland, Association of Dietary Intake of Flavonols With Changes in Global Cognition and Several Cognitive Abilities, Neurology Nov 2022, 10.1212/WNL.0000000000201541; DOI: 10.1212/WNL.0000000000201541
  2. ^ 2.0 2.1 Cermak R, Wolffram S. The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms. Curr. Drug Metab. October 2006, 7 (7): 729–44 [2020-09-23]. PMID 17073577. doi:10.2174/138920006778520570. (原始內容存檔於2019-12-11). 
  3. ^ Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour, Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, Volume 118, Issue 2, 30 October 1998, Pages 99-105. [2011-07-02]. (原始內容存檔於2019-12-17). 
  4. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH; et al. Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols. Drug Metab. Dispos. March 2009, 37 (3): 629–34 [2011-07-02]. PMID 19074529. doi:10.1124/dmd.108.023416. (原始內容存檔於2020-05-29).