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仲丁醇

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仲丁醇
2-Butanol
2-Butanol
IUPAC名
2-丁醇
别名 第二丁醇
二级丁醇
甲基乙基甲醇
识别
CAS号 78-92-2  checkY

(+): 4221-99-2
(-): 14898-79-4
PubChem 6568
ChemSpider 6320
SMILES
 
  • OC(C)CC
InChI
 
  • 1/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3
InChIKey BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYAZ
UN编号 1120
EC编号 201-158-5
RTECS EO1750000
性质[1][2][3][4]
化学式 C4H10O
摩尔质量 74.122 g·mol⁻¹
密度 0.8063 g/cm3 (20 °C)
熔点 -114.7 °C(158 K)
沸点 99 °C(372 K)
溶解性 35 g/100 ml (20 °C) 29 g/100 ml (25 °C)
折光度n
D
1.3978 (20 °C)
危险性[3]
警示术语 R:R10, R36/37, R67
安全术语 S:S2, S7/9, S13, S24/25, S26, S46
MSDS ICSC 0112
欧盟编号 603-127-00-5
欧盟分类
刺激性刺激性 Xi
NFPA 704
3
1
0
 
闪点 24 °C (75 °F)
自燃温度 406 °C (763 °F)
爆炸极限 1.7–9.0%
相关物质
相关丁醇 正丁醇
异丁醇
叔丁醇
相关化学品 丁酮
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

仲丁醇IUPAC名:2-丁醇)为二级,其分子式为CH3CH(OH)CH2CH3。仲丁醇是易燃的无色液体,在水中有中等的溶解度,也可以和常见的极性有机溶剂完全互溶,例如醚类和其他醇类。工业制程上主要作为丁酮的前驱物。仲丁醇为一手性分子,结构中有一个立体中心,而一般都是以等量对掌异构体外消旋混合体的形式存在。

工业制程及应用

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仲丁醇工业上是透过1-丁烯2-丁烯水合来制备。:

在此制程中使用硫酸为催化剂。[5]

虽然有时候仲丁醇被当作溶剂来使用,但主要是拿来制造丁酮(重要的工业溶剂,也常被使用于清洁剂或脱漆剂)。仲丁醇衍生的易挥发醚类常常有着芳香的气味,有时候会作为香水的添加物或人工香料。

溶解度

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长久以来,仲丁醇对水的溶解度一直被错误地引用,包括许多著名的参考书籍[6]。这一切都源自于Beilstein's Handbuch der Organischen Chemie引用了不正确的资料(12.5 g/100 mL水)。正确的溶解度为35.0 g/100 mL(20°C), 29 g/100 mL(25°C),22 g/100 mL(30°C)。这个资料首次被Alexejew记载,尔后也有其它科学家包括Dolgolenko和Dryer也发表了类似的数据。

参见条目

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参考资料

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  1. ^ Template:Merck11th
  2. ^ Weast, Robert C. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 62nd. Boca Raton, FL: CRC Press. 1981: C-192. ISBN 0-8493-0462-8. .
  3. ^ 3.0 3.1 2-Butanol, International Chemical Safety Card 0112, Geneva: International Programme on Chemical Safety, April 2005 .
  4. ^ The Water Solubility of 2-butanol: A widespread Error by Donald B. Alger of California State University
  5. ^ Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert, Butanols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005 .
  6. ^ 像是Merck IndexCRC Handbook of Chemistry and PhysicsLange's Handbook of Chemistry;甚至是International Programme on Chemical Safety

外部链接

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