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棉酚

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棉酚
IUPAC名
2,2′-bis-(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene)
英文名 Gossypol
识别
CAS号 303-45-7  checkY
PubChem 3503
ChemSpider 3383
SMILES
 
  • CC(C)c2c1cc(C)c(c(c4O)c(C)cc3c4c(C=O) c(O)c(O)c3C(C)C)c(O)c1c(C=O)c(O)c2O
InChI
 
  • 1/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-
    13(5)21(27(35)23(15)17(9-
    31)25(33)29(19)37)22-
    14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)
    26(34)18(10-32)24(16)
    28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3
InChIKey QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH
KEGG C07667
IUPHAR配体 4204
性质
化学式 C30H30O8
摩尔质量 518.563 g·mol⁻¹
外观 棕色固体
熔点 177~182 °C (分解)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R22, R40
安全术语 S:S22, S36
致死量或浓度:
LD50中位剂量
2315 mg/kg (大鼠经口)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

棉酚(英语:Gossypol)是一种存在于棉花棉籽及棉根皮中的多酚类物质。

性质

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黄色晶体,有三种晶形。有毒,难溶于水,微溶于石油醚,溶于稀碳酸钠溶液、氨水(同时缓慢分解)、甲醇乙醇乙醚氯仿二甲基甲酰胺

制取

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可从棉籽油中提取或通过化学方法合成得到。

用途

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用作聚乙烯稳定剂、橡胶抗氧剂、杀虫剂等。

科学家在研究食用粗制棉籽油造成不育时,发现棉酚具有男用抗生育活性。后进行了大量动物试验和上万名受试者的临床观察后证实,棉酚有良好的抗生精功能,但也存在两个主要副作用——低血钾及潜在的不可逆性(永久不育)。它抗生精的主要机制是对睾丸生精上皮产生作用,抑制多种脱氢酶的活性,破坏生精上皮,从而导致精子畸形、死亡甚至无精。它是一个联萘衍生物,有阻转异构现象,但只有左旋体有抗生精功效,右旋体无效。

棉酚有已经确认的抗癌作用,正在被考虑逐步应用于临床。也有报道称具其有一定的抗病毒作用,但效果值得商榷。

毒性

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棉酚是毒性物质,可造成人体红肿出血、食欲不振、神经失常、体重减轻、影响生育力。食用含棉酚较多的毛棉油会引起中毒,患者皮肤有剧烈的灼烧感,并伴有头晕、气喘、心慌和无力等症状。因此,未经特殊处理的毛棉油不可食用。[2]

棉酚的毒性可通过湿热处理法消除。在该过程中,棉酚分子的基与蛋白质的氨基缩合生成“结合棉酚”,但蛋白质的营养价值在该过程中亦大大降低。可通过溶剂萃取法除去棉酚来弥补上述不足。[2]

参考资料

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  1. ^ Gossypol from cotton seeds. [2009-09-06]. (原始内容存档于2008-09-07). 
  2. ^ 2.0 2.1 夏延斌主编. 食品化学. 北京: 中国轻工业出版社. 2001年6月: 383. ISBN 7-5019-3153-4.