棉酚
外觀
棉酚 | |
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IUPAC名 2,2′-bis-(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene) | |
英文名 | Gossypol |
識別 | |
CAS號 | 303-45-7 ![]() |
PubChem | 3503 |
ChemSpider | 3383 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH |
KEGG | C07667 |
IUPHAR配體 | 4204 |
性質 | |
化學式 | C30H30O8 |
摩爾質量 | 518.563 g·mol⁻¹ |
外觀 | 棕色固體 |
熔點 | 177~182 °C (分解) |
危險性 | |
歐盟危險性符號 | |
警示術語 | R:R22, R40 |
安全術語 | S:S22, S36 |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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2315 mg/kg (大鼠經口)[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
棉酚(英語:Gossypol)是一種存在於棉花的棉籽及棉根皮中的多酚類物質。
性質
[編輯]黃色晶體,有三種晶形。有毒,難溶於水,微溶於石油醚,溶於稀碳酸鈉溶液、氨水(同時緩慢分解)、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二甲基甲酰胺。
製取
[編輯]可從棉籽油中提取或通過化學方法合成得到。
用途
[編輯]科學家在研究食用粗製棉籽油造成不育時,發現棉酚具有男用抗生育活性。後進行了大量動物試驗和上萬名受試者的臨床觀察後證實,棉酚有良好的抗生精功能,但也存在兩個主要副作用——低血鉀及潛在的不可逆性(永久不育)。它抗生精的主要機制是對睾丸生精上皮產生作用,抑制多種脫氫酶的活性,破壞生精上皮,從而導致精子畸形、死亡甚至無精。它是一個聯萘衍生物,有阻轉異構現象,但只有左旋體有抗生精功效,右旋體無效。
棉酚有已經確認的抗癌作用,正在被考慮逐步應用於臨床。也有報道稱具其有一定的抗病毒作用,但效果值得商榷。
毒性
[編輯]棉酚是毒性物質,可造成人體紅腫出血、食欲不振、神經失常、體重減輕、影響生育力。食用含棉酚較多的毛棉油會引起中毒,患者皮膚有劇烈的灼燒感,並伴有頭暈、氣喘、心慌和無力等症狀。因此,未經特殊處理的毛棉油不可食用。[2]
棉酚的毒性可通過濕熱處理法消除。在該過程中,棉酚分子的醛基與蛋白質的氨基縮合生成「結合棉酚」,但蛋白質的營養價值在該過程中亦大大降低。可通過溶劑萃取法除去棉酚來彌補上述不足。[2]
參考資料
[編輯]- ^ Gossypol from cotton seeds. [2009-09-06]. (原始內容存檔於2008-09-07).
- ^ 2.0 2.1 夏延斌主編. 食品化学. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 383. ISBN 7-5019-3153-4.