烏頭酸

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順烏頭酸(上)與反烏頭酸(下)[1]
IUPAC名
1-丙烯-1,2,3-三羧酸
prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
別名 蓍草酸、焦檸檬酸、檸康酸
識別
CAS號 499-12-7 ?
PubChem 309
ChemSpider 303
SMILES
InChI
InChIKey GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
ChEBI 22211
MeSH Aconitate
性質
化學式 C6H6O6
摩爾質量 174.11 g·mol−1
外觀 Colorless crystals
熔點 190℃(分解)(反式異構體);122℃(順式異構體
pKa 2.80,4.46(反式異構體[2]
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

烏頭酸英語:Aconitic acid)是一種有機酸,其兩種異構體分別是順烏頭酸與反烏頭酸。順烏頭酸的共軛鹼,順烏頭酸鹽是三羧酸循環檸檬酸鹽異構化異檸檬酸鹽的中間產物。這一步驟的催化酶是順烏頭酸酶

硫酸使檸檬酸脫水的方式可以合成烏頭酸:[3]

(HO2CCH2)2COH(CO2H) → HO2CCH=C(CO2H)CH2CO2H + H2O

它首次是由加熱脫水的方式製備的[4]

參考文獻[編輯]

  1. ^ Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309). PubChem. 
  2. ^ Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. Data for Biochemical Research 3rd. Oxford: Clarendon Press. 1989. ISBN 9780198552994. 
  3. ^ Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Org. Synth. 17: 1; Coll. Vol. 2: 12. 
  4. ^ Pawolleck, B. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1875, 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.