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氯磺化

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氯磺化反應(Chlorosulfonation),又稱Reed反應,是向有機物分子中引入氯磺酰基(—SO2Cl)形成磺酰氯(R-SO2Cl)的過程。它是一種取代反應,反應物中的一個原子在反應後轉變為氯磺酰基。

生成的磺酰氯性質活潑,是製備洗滌劑(長鏈烷基磺酸鈉)、藥物(如磺胺類藥物)和甜味劑的重要中間體。

脂肪族化合物

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脂肪族化合物的氯磺化一般以二氧化硫氯氣的混合氣體作為氯磺化試劑。

這個反應的機理為:光照下,Cl2 中的 Cl-Cl 鍵發生均裂,生成兩個 Cl· 自由基,引發自由基鏈反應

一個 Cl· 自由基與烷烴(R-H)反應生成烷基自由基 R· 和 HCl

R· 然後與 SO2 結合為磺酰自由基 RSO2·:

RSO2· 再與 Cl2 反應,奪取一個氯,並再生 Cl· 自由基,Cl· 自由基可再與另一分子烷烴進行反應,如此往復。這是鏈反應的增長階段。

兩個 Cl· 或 R· 自由基也有可能結合,生成 Cl2 或 R-R,使自由基鏈反應終止。

能量
能量

除了 SO2/Cl2 混合氣體外,液態硫酰氯(SO2Cl2)也可以作為脂肪族化合物的氯磺化試劑。反應溫度一般為 40~80°C。

芳香族化合物

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芳香族化合物(Ar-H)的氯磺化一般以氯磺酸(ClSO3H)作為氯磺化試劑。反應常會產生對稱的二芳基(Ar-SO2-Ar)副產物。

與氯磺酸通過氯磺化反應產生苯磺酰氯 (1)。它是其他多種化合物的合成前體,可以與氫氧化鈉反應生成苯磺酸鈉 (2a);與反應生成苯磺酰胺 (2b);以及與反應生成苯磺酸酯 (2c)。[1]

參見

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參考資料

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  1. ^ Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie. Springer, Berlin; Auflage: 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008; ISBN 3-5407-7106-9; S. 172