乙炔
乙炔 | |
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IUPAC名 Ethyne | |
識別 | |
CAS號 | 74-86-2 ![]() |
ChemSpider | 6086 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY |
UN編號 | 1001 (dissolved) 3138 (與 乙烯和 丙烯的混合物) |
ChEBI | 27518 |
KEGG | C01548 |
性質 | |
化學式 | C2H2 |
摩爾質量 | 26.0373 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.09670 g/L (氣) |
升華條件 | −84 °C(189 K) |
危險性 | |
NFPA 704 | |
相關物質 | |
相關取代物 | 磷雜乙炔 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙
乙炔於1836年由英國科學家艾德蒙·戴維(Edmund Davy)發現,化學式為C2H2,有一個如下圖所示的直線型結構:
- H - C ≡ C - H
乙炔在室溫下是無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的,但工業用乙炔由於含有硫化氫、磷化氫等雜質,而有一股大蒜的氣味。乙炔的化學能主要貯存於它的三鍵中。
在攝氏400度以上, 乙炔會聚合生成乙烯基乙炔(C4H4)和苯(C6H6)。在攝氏900度以上則會形成炭黑。
碳酸鈣(石灰岩)和煤炭是生產乙炔的主要原料。首先,碳酸鈣會轉化為氧化鈣,煤炭則轉化為焦炭。然後氧化鈣和焦炭會發生反應形成碳化鈣和一氧化碳:
- CaO + 3C → CaC2 + CO
碳化鈣加水會形成乙炔和氫氧化鈣:CaC2 +2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
分子結構
[編輯]就價鍵理論而言,在每個碳原子上2s 原子軌道 與一個2p軌道軌道雜化形成sp雜化體。 另外兩個2p軌道仍然是非雜化的。 兩個sp雜化物軌道重疊的兩個末端在碳之間形成強的σ鍵,而在另外一頭的末端上,氫原子也通過σ鍵結合。 兩個不變的2p軌道形成一對較弱的π鍵。[1]
用途
[編輯]每年,大約百分之80在美國生產的乙炔是用作製造其他化學品的。剩餘的則主要被用於乙炔銲接。在氧氣中燃燒乙炔可以形成攝氏3300度的火焰,每克釋放出11800焦耳的能量。
乙炔也被用於碳化物燈。以前,碳化物燈是在汽車和礦工用的燈。現在還有一些山洞探索者使用碳化物燈。碳化物燈是利用把碳化鈣加水燃燒形成乙炔時的火焰照明。
現在,乙炔是用於鐵的滲碳(硬化)過程的。在過去十年的研究發現乙炔是最適合這用途的碳氫化合物。
化學性質
[編輯]生成金屬鹽類
[編輯]乙炔可以生成乙炔鈉。和銀氨溶液反應,生成乙炔銀沉澱。和亞銅氨溶液反應,生成乙炔亞銅沉澱。
氧化
[編輯]1.可燃性:2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O
現象:火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高(>3000℃),用於氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
2.被KMnO4氧化:能使紫色酸性與中性高錳酸鉀溶液褪色。
酸性:
- C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4→2CO2+ K2SO4 + 2MnSO4+4H2O
中性:
- 3C2H2+ 2KMnO4 + 2H2O → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2
加成
[編輯]與水、鹵素單質、鹵化氫等加成。
與H2加成:CH≡CH+H2 → CH2=CH2
與HCl的加成:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl
並可以自身加成生成苯。
加聚
[編輯]與乙烯相比易生成低聚物,例如乙烯基乙炔,在特定催化劑條件下生成聚乙炔。
安全
[編輯]由於三鍵中的化學能,乙炔在壓力超過100 kPa下會發生分解反應,此反應為放熱反應,因此可引發劇烈的爆炸。液態或固態乙炔也會發生相同的分解反應,因此高壓乙炔必須溶解在丙酮中(溶解過程放熱),並置於含有多孔性材質(Agamassan)的鋼瓶中儲存。[3]
外部連結
[編輯]- https://web.archive.org/web/20120908184901/http://www.corpbrothers.com/ccgpdcts/acetylen.htm (英文)
- http://www.moneydj.com/z/glossary/glexp_1258.asp.htm(頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
參考文獻
[編輯]- ^ Organic Chemistry第7版。 J.McMurry,Thomson 2008
- ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. Inorganic Chemistry 3rd. Prentice Hall. 2008: 94–95. ISBN 978-0131755536.
- ^ 范維銓. 淺析溶解乙炔氣瓶噴丙酮的原因及對策 (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). 鍋爐壓力容器安全, 1990. 6 (5): 23-25.
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