氨基乙腈
外觀
氨基乙腈 | |||
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IUPAC名 Aminoacetonitrile[1] | |||
識別 | |||
CAS號 | 540-61-4 | ||
PubChem | 10901 | ||
ChemSpider | 10439 | ||
SMILES |
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EINECS | 208-751-8 | ||
RTECS | AL7750000 | ||
MeSH | Aminoacetonitrile | ||
性質 | |||
化學式 | C2H4N2 | ||
摩爾質量 | 56.07 g·mol−1 | ||
外觀 | 無色液體 | ||
沸點 | 15 °C(288 K)(當 15 mm/Hg) | ||
pKa | 5.34(共軛酸,H2O)[2] | ||
危險性 | |||
GHS危險性符號 | |||
GHS提示詞 | WARNING | ||
H-術語 | H302, H312, H332, H351 | ||
P-術語 | P280 | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 乙腈 氰氣 氨基丙腈 2,2-二溴-2-氰基乙酰胺 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
氨基乙腈是一種有機化合物,化學式 NCCH2NH2。它是無色液體。由於氨基(親核試劑)和氰基(親電試劑)的不相容性,它在室溫下不穩定。由於這個原因,它通常以鹽酸鹽和硫酸氫鹽形式出現,也就是 [NCCH2NH3]+Cl− 和[NCCH2NH3]+HSO4−。[3]
製備和應用
[編輯]工業上,氨基乙腈是由羥基乙腈和氨反應而成的:
- HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
氨基乙腈水解形成甘氨酸。[4]氨基乙腈有雙官能團,可用於合成各種含氮雜環化合物。[3]
氨基乙腈的衍生物是有用的驅蟲劑。它們充當線蟲特異性 ACh 激動劑,[5]導致寄生蟲痙攣性麻痹,並從宿主中快速排出。
在星際介質中的存在
[編輯]馬克斯·普朗克無線電天文研究所發現氨基乙腈存在於大分子家園,為人馬座星系中心附近的巨大氣體雲。[6]這一發現對關於甘氨酸是否廣泛存在於宇宙中的爭論具有重要意義。
參考資料
[編輯]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 902−903. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Haynes, William M. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 978-1498754286.
- ^ 3.0 3.1 Tauber, Johannes; Opatz, Till. 2-Aminoacetonitrile. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2015: 1–4. ISBN 9780470842898. doi:10.1002/047084289X.rn01752.
- ^ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter, Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_363
- ^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes. Nature. 2008, 452 (7184): 176–180. Bibcode:2008Natur.452..176K. PMID 18337814. S2CID 4428834. doi:10.1038/nature06722.
- ^ Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) (PDF). Astronomy and Astrophysics. 2008, 482 (1): 179–196 [2021-07-12]. Bibcode:2008A&A...482..179B. S2CID 21809828. arXiv:0801.3219 . doi:10.1051/0004-6361:20079203. (原始內容存檔 (PDF)於2021-11-04).
外部連結
[編輯]- Property data (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) at the National Institute of Standards and Technology (NIST)