脫落酸

脫落酸
	IUPAC名; [S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen- 1-yl)-3-methyl-2,4-pentanedienoic acid
識別
縮寫	ABA
CAS號	21293-29-8
PubChem	5280896
ChemSpider	4444418
SMILES	CC1=CC(CC(C)(C)[C@@](/C=C/C(C) =C\C(O)=O)1O)=O;
InChI	1/C15H20O4/c1-10(7-; 13(17)18)5-6-15(19); 11(2)8-12(16)9-14; (15,3)4/h5-8,19H,9H2,; 1-4H3,(H,17,18)/b6-; 5+,10-7-/t15- /m0/s1/; f/h17H;
Beilstein	2698956
3DMet	B00898
EINECS	244-319-5
ChEBI	2635
RTECS	RZ2475100
MeSH	Abscisic+Acid
性質
化學式	C15H20O4
摩爾質量	264.32 g·mol⁻¹
熔點	161–163 °C
沸點	120 °C (升華)
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

脫落酸（英語：abscisic acid），簡稱ABA，也稱離酸、離素、離層酸、休眠素、S-誘抗素、逆境激素，是一種植物激素， 1963年，Ohkuma、 Addicott、 Eagles Wareing在不同國家分別從棉花幼鈴及槭樹葉片中分離出天然脫落酸；1965年Ohkuma等利用紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜及質譜確定了其平面化學結構式；1967年，在第六屆國際生長調節物質會上對其正式命名。

功能

ABA主要功能有二：一、使種子和芽休眠，提高植物耐旱性。（抑制種子發育）二、氣孔關閉，減少水分的蒸騰作用。另外，脫落酸會抑制植物的成長，通常會拮抗生長素、赤黴素的作用。^[2]（乾旱逆境，促使氣孔關閉）、抑制細胞分裂素合成 ^[3]、調節減少光合作用所需的酶^[4]，等植物生理作用有關。

結構

天然脫落酸（S-ABA）化學結構式是一個15碳的以異戊二烯為基本單位的倍半萜羧酸。Nakanishi （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）等人利用天然脫落酸分子內含有兩個不同生色團直接進行CD譜測定，完成了對天然脫落酸的絕對構型（6β-OH）的修正研究，修正後的絕對構型如圖所示。天然脫落酸分子具有的烯酮生色團與共軛二烯酸可以發生耦合作用。[（+)-cis-，4-trans-ABA]和[（+)-trans，trans-ABA]，它們的6位具有相同構型，僅共軛二烯部分互為順反異構體，通過UV譜發現這兩個化合物中個生色團產生的第一和第二裂分Cotton效應判斷，均為正的手征性，由此確定兩個化合物C-6構型相同，同為S構型。

S-ABA與R-ABA結構分析：脫落酸化學結構的環上位為一個手性碳原子，因此脫落酸有一個對應異構體，即有右旋型[（+）-2-cis,4-trans-ABA（S-ABA）]與左旋型[（－）-2-cis,4-trans-ABA(R-ABA)]兩種旋光異構體；又因其支鏈結構上C2和C3（6β-OH）之間是雙鍵，所以存在兩個順反幾何異構體。
註：

植物體內的天然脫落酸[（S-ABA）是[（+)-cis-，4-trans-ABA]，同時含有微量[（+)-trans，trans-ABA]。
合成脫落酸是[（±)-cis-，4-trans-ABA]、[（±)-trans，trans-ABA]。

在微生物固態發酵生產天然脫落酸中也含有低於0.1%的衍生物。

合成與代謝

概述：從脫落酸的發現到目前為止，世界各國的科學家對其進行了長期深入的研究，且在不同的植物、微生物以及人體中發現了脫落酸。並且脫落酸的各種合成路徑也在緩慢的發展。現在就對目前的各種合成路徑進行總結

植物中的合成路徑

類胡蘿蔔素途徑（terpenoid pathway）脫落酸的合成

通過2-C-甲基-D-赤蘚糖醇-4-磷酸途徑合成異戊烯焦磷酸（IPP）和二甲基烯基焦磷酸（DMAPP），二者進一步合成C15-牻牛兒基焦磷酸，經過法呢基焦磷酸（farnesylpyrophosphate,FPP)，進一步聚合成牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸，從而合成C40-八氫類胡蘿蔔素；在酶的催化下產生一系列的氧化裂解等反應後，生成紫黃質(violaxanthin)，在通過2 順式黃質醛(xanthoxin)，黃質醛迅速代謝成為脫落酸。

微生物中的合成路徑

合成脫落酸的微生物有很多，如薔薇色尾孢霉、灰葡萄孢黴菌、菜豆尾孢霉、瓦菌、赤松尾孢霉等，通過科學家的研究，我們已知道部分真菌ABA的合成途徑，但是關於真菌合成ABA的關鍵基因還沒找到；以及許多參與ABA合成的酶編碼基因有待發現；是否具有同植物合成ABA相同的C40-類胡蘿蔔素降解途徑，還需要進一步研究；
通過大量的實驗及生產，探索了很多關於灰葡萄孢霉合成ABA的調控方法，有效的提高了灰葡萄孢霉合成脫落酸的量，但是調控的機制還需要進一步的發掘。下面是以1′4-ABA二醇作為灰葡萄孢霉合成ABA主要前體的途徑。

參考文獻

^ Abscisic Acid Chemical Name. [2009-03-02]. （原始內容存檔於2007-09-29）.
^ Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.
^ J. A. MIERNYK, Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds. Physiologia Plantarum,45 '1': p. 63 - 66.
^ P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113-141.

[1] Abscisic Acid Chemical Name. [2009-03-02]. （原始內容存檔於2007-09-29）.

[2] Zhang, J., U. Schurr, and W.J. Davies, Control of Stomatal Behaviour by Abscisic Acid which Apparently Originates in the Roots. Journal of Experimental Botany, 1987. 38(7): p. 1174.

[3] J. A. MIERNYK, Abscisic Acid Inhibition of Kinetin Nucleotide Formation in Germinating Lettuce Seeds. Physiologia Plantarum,45 '1': p. 63 - 66.

[4] P M Chandler, and M Robertson, GENE EXPRESSION REGULATED BY ABSCISIC ACID AND ITS RELATION TO STRESS TOLERANCE. Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol, 1994. 45: p. 113-141.

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