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1,3,5-三溴苯

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1,3,5-三溴苯
別名 均三溴苯
識別
CAS號 626-39-1
PubChem 12279
SMILES
 
  • Brc1cc(Br)cc(Br)c1
性質[1][2]
化學式 C6H3Br3
摩爾質量 314.8 g·mol−1
外觀 晶體
熔點 122.8 °C(396 K)
沸點 271 °C(544 K)
溶解性 不溶
溶解性 微溶於熱乙醇
結構[3]
晶體結構 正交晶系
空間群 P212121(No. 19)
晶格常數 a = 1424.4 pm, b = 1357.7 pm, c = 408.4 pm
相關物質
其他陰離子 1,3,5-三氟苯
1,3,5-三氯苯
1,3,5-三碘苯
相關化學品 1,2,3-三溴苯
1,2,4-三溴苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

1,3,5-三溴苯是一種有機溴化合物,化學式C6H3Br3。它的晶體和1,3,5-三氯苯同構。[3]它可通過苯胺鹽酸中反應生成2,4,6-三溴苯胺,然後再與硫酸亞硝酸鈉反應產生:[4]

它和甲醇鈉在130 °C下反應,生成3,5-二溴苯酚[2]

1,3,5-三溴苯和甲醇鈉如果在氯化亞銅甲酸甲酯催化下反應,則會產生1,3,5-三甲氧基苯[5]1,3,5-三溴苯和苯硼酸發生鈴木反應,可得1,3,5-三苯基苯[6]

參考資料

[編輯]
  1. ^ Lide, David R. (編). CRC Handbook of Chemistry and Physics 90th. Boca Raton, Florida: CRC Press英語CRC Press. 2009: 3–488. ISBN 978-1-4200-9084-0 (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 Heilbron. Dictionary of organic compounds, Volume Four. 1953: 545. 
  3. ^ 3.0 3.1 Belaaraj, A.; Haget, Y.; Cuevas-Diarte, M. A. Crystal data for 1,3,5-trichlorobenzene and 1,3,5-tribromobenzene at 293 K. Journal of Applied Crystallography (International Union of Crystallography (IUCr)). 1984-06-01, 17 (3): 211. ISSN 0021-8898. doi:10.1107/s002188988401133x. 
  4. ^ sym.-TRIBROMOBENZENE. Organic Syntheses (Organic Syntheses). 1933, 13: 96. ISSN 0078-6209. doi:10.15227/orgsyn.013.0096. 
  5. ^ Ying Guo, Si-Zhe Ji, Cheng Chen, Hong-Wei Liu, Jian-Hong Zhao, Yu-Lin Zheng, Ya-Fei Ji. A ligand-free, powerful, and practical method for methoxylation of unactivated aryl bromides by use of the CuCl/HCOOMe/MeONa/MeOH system. Research on Chemical Intermediates. 2015-11, 41 (11): 8651–8664 [2023-04-03]. ISSN 0922-6168. doi:10.1007/s11164-014-1917-x (英語). 
  6. ^ Yunlong Sun, Tian Li. Fabrication and Application of Graphene Supported Diimine‐Palladium Complex Catalyst for Organic Synthesis. ChemistrySelect. 2020-01-31, 5 (4): 1431–1438 [2021-06-25]. ISSN 2365-6549. doi:10.1002/slct.201904488 (英語).