三羥甲基氨基甲烷

三羥甲基氨基甲烷（Tris）
	IUPAC名; 2-Amino-2-hydroxymethyl-propane-1,3-diol
別名	氨三丁醇、TRIS, Tris, Tris鹼, Tris緩衝液,; TrizmaTM, Trisamine, THAM,; Tromethamine, Trometamol, Tromethane
識別
CAS編號	77-86-1
PubChem	6503
ChemSpider	6257
SMILES	OCC(N)(CO)CO;
InChI	1/C4H11NO3/c5-4(1-6,2-7)3-8/h6-8H,1-3,5H2;
InChIKey	LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYAN
ChEBI	9754
RTECS	TY2900000
KEGG	D00396
IUPHAR配體	7328
性質
化學式	C4H11NO3
摩爾質量	121.14 g·mol−1
外觀	白色晶狀粉末
密度	1.328 g/cm3
熔點	>175-176°C (448-449 K)
沸點	219°C (492 K)
溶解性（水）	~50 g/100 ml (20°C) 水中
pKa	8.1
危險性
警示術語	R：R36, R37, R38.
安全術語	S：S26, S36.
MSDS	External MSDS
主要危害	刺激物
NFPA 704	0 2 0
閃點	不可燃
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三羥甲基氨基甲烷（Tris(hydroxymethyl)aminomethane，常簡稱Tris）是有機化合物，分子式(HOCH₂)₃CNH₂，廣泛用於製備生物化學和分子生物學實驗的緩衝液^[1]，如生物化學實驗常用的TAE和TBE緩衝液（用於溶解核酸）都要用Tris。它有氨基，可與醛縮合反應。

緩衝特性

弱鹼，室溫（25℃）酸度係數8.1；根據緩衝理論，Tris緩衝液有效緩衝範圍在酸醶值7.0到9.2之間；水溶液酸醶值10.5左右，一般加入鹽酸調至所需pH值，即可獲得該pH值的緩衝液，但同時應注意溫度會影響Tris的pKa。

**Tris在不同溫度的pKa（0.1M）**
溫度（℃）	0	20	25	37
pKa	8.76	8.20	8.06	7.72

衍生緩衝液

Tris緩衝液是弱鹼，會脫去DNA的質子提高其溶解性。人們常在Tris鹽酸緩衝液加入EDTA製成TE緩衝液，可用於穩定和儲存DNA。將調節pH值的酸換成乙酸可獲得TAE緩衝液（Tris/Acetate/EDTA），換成硼酸就可獲得TBE緩衝液（Tris/Borate/EDTA）；這兩種緩衝液通常用於核酸電泳實驗。

製備

可由兩步反應生成：先由硝基甲烷生成三羥甲基硝基甲烷（(HOCH₂)₃CNO₂），再還原得到Tris。^[2]

用途

Tris緩衝液不僅廣泛用作核酸和蛋白質的溶劑，還有許多重要用途：

用於不同pH條件下的蛋白質晶體生長^[3]
Tris緩衝液離子強度低，可用於形成線蟲（C. elegans）核纖層蛋白（lamin）的中間纖維^[4]
蛋白質電泳緩衝液主要成分之一
製備表面活性劑、硫化促進劑和一些藥物的中間物
用作滴定標準

參考文獻

^ Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
^ Sheldon B. Markofsky 「Nitro Compounds, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.
^ Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).
^ Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).

[1] Gomori, G., Preparation of Buffers for Use in Enzyme Studies. Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).

[2] Sheldon B. Markofsky 「Nitro Compounds, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Wienheim, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a17_401.

[3] Campos, A., et al., Crystallization and preliminary X-ray analysis of FlhD from Escherichia coli. J. Struct. Biol., 123(3), 269-271 (1988).

[4] Karabinos A, Schünemann J, Meyer M, Aebi U, Weber K, The single nuclear lamin of Caenorhabditis elegans forms in vitro stable intermediate filaments and paracrystals with a reduced axial periodicity. J Mol Biol, 325(2): 241-247 (2003).

[1]

[2]

[3]

[4]