亞硝酸甲酯
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| 亞硝酸甲酯 | |
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| 識別 | |
| CAS號 | 624-91-9 
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| PubChem | 12231 |
| ChemSpider | 11730 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYAL |
| 性質 | |
| 化學式 | CH3NO2 |
| 摩爾質量 | 61.04 g·mol−1 |
| 熔點 | -16 °C（257 K） |
| 沸點 | -12 °C（261 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
亞硝酸甲酯（Methyl nitrite）是化學式為的有機化合物，標準狀態下為氣態，為結構最簡單的亞硝酸酯。
結構原理[編輯]
室溫下的亞硝酸甲酯是順式及反式構象異構物的混合物，順式異構物比反式的要穩定，其旋轉活化能為 45.3 kJ mol−1[1]。順式及反式的結構也可由微波光譜來識別（可以參考外部連結）。
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合成[編輯]
亞硝酸甲酯可以由亞硝酸銀和碘甲烷的化學反應來製作：亞硝酸銀在溶液中會解離為銀離子Ag+以及亞硝酸根NO2−。亞硝酸根中氧原子的孤電子對會讓亞硝酸根攻擊甲基（—CH3），釋放碘離子到溶液中[2]。碘化銀和亞硝酸銀不同，碘化銀幾乎不溶於水，因此會形成固體[3]。注意氮是比氧更好的親核基，大部份的亞硝酸鹽都會進行類似SN2的反應，而主產品會是硝基甲烷。例如亞硝酸鈉和亞硝酸鉀和 碘甲烷反應後主要產物會是硝基甲烷，亞硝酸甲酯只是次要產物。不過因為溶物中銀離子的存在可以穩定碳正離子反應中間體的形成，增加亞硝酸甲酯的產率。不管是哪一種情形，都至少會生成一些硝基甲烷及亞硝酸甲酯。
圖中有二種亞硝酸甲酯的氣態結構，由紅外線及微波攝影所得。
亞硝酸甲酯會在無鉛汽油燃燒時產生，可能會造成昆蟲減少，歐洲的家麻雀及其他鳴禽減少也可能和亞硝酸甲酯有關[4]。
香煙煙霧中存在亞硝酸甲酯，可能是從一氧化二氮形成，而一氧化二氮是由一氧化氮及甲醇的自氧化所形成[5]。
性質及用途[編輯]
亞硝酸甲酯是氧化劑，也是熱敏性的炸藥。若有金屬氧化物存在，會提高其熱敏性。亞硝酸甲酯會和無機鹼形成爆炸性的鹽類。和空氣也會形成易爆炸的混合物。亞硝酸甲酯可用作火箭推進劑，而且是單一推進劑[6]。亞硝酸甲酯比亞硝酸乙酯的爆炸威力更強，而碳鏈較短的亞硝酸酯即使放在冰箱內都很容易分解，並且爆破其容器[7]。
亞硝酸甲酯是有毒的窒息性氣體，有可能會造成發紺。暴露在亞硝酸甲酯下可能會造成正鐵血紅蛋白血症[8]。
在化學合成（例如苯丙醇胺的製備）中，亞硝酸甲酯會作為前體及中間產物。
相關條目[編輯]
參考文獻[編輯]
- ^ B.J. Van der Veken; R. Maas; G.A. Guirgis; H.D. Stidham; T.G. Sheehan; J.R. Durig. Infrared spectrum, ab initio calculations, barriers to internal rotation and structural parameters for methyl nitrite. Journal of Physical Chemistry. 1990, 94 (10): 4029–39. doi:10.1021/j100373a028.
- ^ Donald L. Pavia; Gary M. Lampman; George S. Kriz. Organic Chemistry 2. Mason, Ohio: Thompson Custom Publishing. 2004. ISBN 0-03-014813-8. OCLC 236055357.
- ^ Darrell D. Ebbing; Steven D. Gammon. General Chemistry 8th. Boston: Houghton Mifflin. 2005. ISBN 978-0-618-39941-3.
- ^ Summers-Smith, J. Denis. Is unleaded petrol a factor in urban House Sparrow decline?. British Birds. September 2007, 100: 558. ISSN 0007-0335.
- ^ Alan Rodgman; Thomas A. Perfetti. The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press. 19 April 2016: 827–. ISBN 978-1-4665-1552-9.
- ^ 存档副本. [2017-05-31]. （原始內容存檔於2019-10-15）.
- ^ L. Bretherick. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier. 27 October 2016: 1501–. ISBN 978-1-4831-6250-8.
- ^ 存档副本. [2017-05-31]. （原始內容存檔於2019-10-30）.
外部連結[編輯]
- WebBook page for CH3ONO Determination of cis and trans structures of methyl nitrite by microwave spectroscopy.