草莓醛
草莓醛，又名甲基苯基缩水甘油酸乙酯，是一种化学式的有机化合物。
| 草莓醛 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ethyl 3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate | |
| 别名 | Ethyl methylphenylglycidate Strawberry aldehyde Aldehyde C-16 杨梅醛 草莓醛 3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯 2,3-环氧-3-苯基丁酸乙酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 77-83-8 
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| PubChem | 6501 |
| ChemSpider | 6255 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C12H14O3 |
| 摩尔质量 | 206.24 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.09-1.10 g/cm3[1] |
| 熔点 | 7—8 °C（280—281 K） |
| 沸点 | 272—275 °C（545—548 K）[2] |
| 溶解性（水） | 0.12 g（25 °C）[3] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
命名[编辑]
草莓醛是种环氧化合物，同时具备酯的官能基。虽然俗名叫草莓“醛”，但由于它不具备醛基，因此并不算是醛。
而由于这化合物具备草莓的香气，因此俗名叫草莓醛、杨梅醛[4]。
合成[编辑]
草莓醛可以由苯乙酮（乙酰苯）和一氯乙酸乙酯（氯代乙酸乙酯）在强碱（例如氨基钠、乙醇钠[5]）的作用下经过达参反应制备而成[6][7]。
反应式。在这情况下，R为苯基，R'为甲基
亦可由反-β-甲基肉桂酸乙酯以间氯过氧苯甲酸透过环氧化反应制备而成。[8]
用途[编辑]
由于其清甜、像草莓的香气[9]，草莓醛可用于香水、食品香料和化妆品的制作。草莓醛最终可用来制作肥皂、洗洁精、香精[10]、化妆品[11]、糖果、饮料、烘培品[5]等等。
安全[编辑]
有对大鼠的长期高剂量研究表示，草莓醛没有明显的不良作用，而且并不致癌[12] 。美国的食品药品监督管理局将草莓醛归类为“公认安全”( generally recognized as safe)[13]。
参考资料[编辑]
- ^ Ethyl Methylphenylglycidate （页面存档备份，存于互联网档案馆）, chemicalland21.com
- ^ "Hazardous Substances Data Bank" data were obtained from the National Library of Medicine (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
- ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
- ^ David J. Rowe. Chemistry and technology of flavors and fragrances. 2005. ISBN 0-8493-2372-X.
- ^ 5.0 5.1 ChemicalBook. 杨梅醛. ChemicalBook. [2021-07-10]. （原始内容存档于2021-07-11）.
- ^ Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
Darzens, G. Compt. Rend. 1905, 141, 766.
Darzens, G. Compt. Rend. 1906, 142, 214. - ^ Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.（综述）
- ^ Gayle J. Pageau, Rodwell Mabaera , Kathryn M. Kosuda, Tamara A. Sebelius, Ali H. Ghaffari, Kenneth A. Kearns, Jean P. McIntyre, Tina M. Beachy, and Dasan M. Thamattoor. Diastereoselective Synthesis of a Strawberry Flavoring Agent by Epoxidation of Ethyl trans-!-Methylcinnamate (PDF). Journal of Chemical Education. January 2002 • [2021-07-10]. （原始内容 (PDF)存档于2021-07-10）.
- ^ ETHYL METHYLPHENYL GLYCIDATE. chemicalland21. chemicalland21. [2021-07-10]. （原始内容存档于2010-01-14） （英语）.
http://chemicalland21.com/specialtychem/perchem/ETHYL%20METHYLPHENYLGLYCIDATE.htm
- ^ 杨梅醛 Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate. 麦卡希试剂. 麦卡希试剂. [2021-07-10]. （原始内容存档于2021-07-11） （中文）.
- ^ Ethyl methylphenylglycidate. PubChem. [2021-07-10]. （原始内容存档于2022-05-07） （英语）.
Cosmetics -> Viscosity controlling
- ^ Dunnington, D; Butterworth, MRS; Gaunt, IF; Mason, PL; Evans, JG; Gangolli, SD. Long-term toxicity study of ethyl methylphenylglycidate (strawberry aldehyde) in the rat.. Food and Cosmetics Toxicology. 1981, 19 (6): 691–9. PMID 7327470. doi:10.1016/0015-6264(81)90522-8.
- ^ Food Additive Status List. Food and Drug Administration. [2021-07-10]. （原始内容存档于2012-01-17）.