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二酸甘油酯

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二酸甘油酯(DAG)有兩種類型:1,2-二酸甘油酯(上圖)和1,3-二酸甘油酯(下圖),其中 R1 和 R2 為不同的脂肪酸鏈

二酸甘油酯(英語:diglyceride)又稱二甘油酯[1]甘油二酯,舊稱「二醯基甘油」[2](diacylglycerol ,縮寫DAG),是一類由兩個脂肪酸鏈和一個甘油分子通過形成的甘油酯[3]。二酸甘油酯有兩種類型:1,2-二酸甘油酯和1,3-二酸甘油酯。

DAG可以作為表面活性劑,並可以作為食品加工中的乳化劑[4][5]

生物學功能

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蛋白激酶C激活

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在生化信號傳導中,DAG充當第二信使。磷脂醯肌醇是細胞膜的一種組成成分。在磷脂醯肌醇信號通路中,當磷脂酶C(PKC)被激活後,可以催化細胞膜上的磷脂醯肌醇分解為肌醇三磷酸(肌醇-1,4,5-三磷酸,IP3)和DAG。肌醇三磷酸與內置網上的受體結合,促進內質網中的鈣離子被釋放到細胞質中。而DAG留在細胞膜上,招募蛋白激酶C從細胞質轉移到細胞膜上。[6]DAG和鈣離子同時與蛋白激酶C結合,激活蛋白激酶C,進而磷酸化細胞中的一系列蛋白質。

Munc13 激活

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研究表明,二醯甘油通過與突觸前啟動蛋白家族Munc13相互作用,傳遞興奮信號,促進囊泡釋放。DAG與Munc13的C1結構域結合可增強突觸囊泡的融合能力,從而增囊泡釋放。[7]

二醯甘油的一種類似物是佛波酯。它是一種促腫瘤化合物。

其他

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除了激活 PKC 之外,二醯甘油在細胞中還有許多其他功能:

PIP2裂解為IP3和DAG引發的細胞內的鈣釋放和PKC激活

代謝

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二醯甘油來源於甘油-3-磷酸,甘油-3-磷酸主要來源於二羥丙酮磷酸,二羥丙酮磷酸是糖酵解的產物(通常在肝臟或脂肪組織細胞的細胞質中)。甘油-3-磷酸首先被乙醯輔酶A乙醯化,形成溶血磷脂酸(Lysophosphatidic acid),然後被另一分子乙醯輔酶A乙醯化,生成磷脂酸。磷脂酸隨後去磷酸化形成二醯甘油。

膳食脂肪主要由三酸甘油酯組成。由於三酸甘油酯不能被消化系統吸收,必須先經過酶促消化變成單醯甘油、二醯甘油或游離脂肪酸。二醯甘油是三酸甘油酯的前體,是在二醯甘油醯基轉移酶的催化下,加成第三個脂肪酸而形成的。

由於二醯甘油是通過磷脂酸合成的,因此它通常在甘油部分的C-1位上含有飽和脂肪酸,在C-2位上含有不飽和脂肪酸。[8]

二醯甘油可被二醯甘油激酶磷酸化為磷脂酸。

參考文獻

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  1. ^ 存档副本. [2023-08-09]. (原始內容存檔於2023-08-10). 
  2. ^ 諸葛健; 王正祥. 现代英汉生物工程词典. 科學出版社. 2003: 20. ISBN 9787030094810. 
  3. ^ (英文)國際純粹與應用化學聯合會."glycerides頁面存檔備份,存於網際網路檔案館".《化學術語總目錄》在線版.
  4. ^ Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming. Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach. Food and Bioprocess Technology. 2015, 8 (6): 1169–1186. ISSN 1935-5130. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. 
  5. ^ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming. Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review. Food and Bioprocess Technology. 2008, 1 (3): 223–233. ISSN 1935-5130. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. 
  6. ^ Alberts, Bruce. Essential Cell Biology. 
  7. ^ Blumberg, Peter M. Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture. Cancer Research: 1-8. 
  8. ^ Berg, Jeremy M. Biochemistry (6th ed.). ISBN 0-7167-8724-5.