異戊二烯

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異戊二烯
IUPAC名
2-Methyl-buta-1,3-diene
英文名 Isoprene
識別
CAS號 78-79-5  ✓
PubChem 6557
ChemSpider 6309
SMILES
InChI
InChIKey RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYAS
ChEBI 35194
KEGG C16521
性質
化學式 C5H8
摩爾質量 68.12 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.681 g/cm3
熔點 -145.95 °C
沸點 34.067 °C
溶解性 0.07 g/100 mL
折光度n
D
1.4205-1.4225
危險性
歐盟危險性符號
有毒有毒 T
極易燃極易燃 F+
警示術語 R:R12-R45-R52/53-R68
安全術語 S:S45-S53-S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
2
 
閃點 -48°C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

異戊二烯IUPAC名稱2-甲基-1,3-丁二烯,是一種共軛二烯烴分子式為C5H8。對於天然產物萜類化合物,就是以分子中含有的異戊二烯單元個數分類的。由一個異戊二烯單元組成的萜稱為半萜,兩個單元組成的稱為單萜,依此類推。

性質[編輯]

異戊二烯本身是為不溶於水的無色液體,但能與乙醇乙醚丙酮等溶劑混溶。且易自身聚合,也易與別的不飽和化合物共聚合。若在齊格勒-納塔催化劑下聚合,則會產生聚異戊二烯,也就是我們說的天然橡膠。具有優秀的彈性、張力等。少量異戊二烯與異丁烯共聚,會產生丁基橡膠

污染爭議[編輯]

有一些植物中的萜烯會產生成異戊二烯。所謂的異戊二烯和單一芬多精大多都是由樹木所產生。屬於揮發性有機物(VOC),且具有一定的抗氧化、殺菌並維護樹木本身的健康,一天當中,又以中午時段排放量較大。一般我們所知道的甲醛三氯乙烯甲苯乙苯等都屬於揮發性有機物,而植物所排放的芬多精其實也都是有機化合物。前提是,異戊二烯必須要在光合作用下產生,當氣溫達35℃以上,樹木就會釋放出大量的異戊二烯和一種單一芬多精,同時也促進臭氧的產生。當環境中異戊二烯排放量增加到兩倍時,臭氧平均濃度增加4ppb。

然而,事實上已有證據顯示,相互作用後,產生臭氧,會形成空氣污染。但對人體有益或有害尚且未得到科學證實。

工業用途[編輯]

在常見的工業上,會經由異戊烷或者甲基丁烯催化去氫來生產、也會從輕油裂化生產乙烯所得的副產物中取出、以及用丙烯合成。丙烯在三烷基鋁下二聚,所產生的2-甲基-1-戊烯在酸性催化劑下異構化為2-甲基-2-戊烯,分解成異戊二烯和甲烷

參見[編輯]

參考來源[編輯]

  • Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).
  • Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).
  • 吳金村,行政院農委會-林業研究專訊,森林釋出異戊二烯對大氣品質之影響,2004