2-亞胺基四氫噻吩
| 2-亞胺基四氫噻吩 | |||
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| IUPAC名 Thiolan-2-imine | |||
| 別名 |
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| 識別 | |||
| CAS編號 | 6539-14-6 4781-83-3（(HCl)） | ||
| PubChem | 433941 13166855（HCl） | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H7NS C4H7NS·HCl | ||
| 莫耳質量 | 101.17（自由鹼） 137.63（HCl）[1] g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 分裝 | ||
| 沸點 | 198-201 °C（270 K）（[1]） | ||
| 溶解性（水） | 100 mg/mL（HCl）[1] | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
2-亞胺基四氫噻吩是一種環狀硫代亞胺酯，又稱Traut試劑。它是一個硫醇鹽化試劑，能與一級胺類（比如胺基酸）反應，生成巰基。
應用[編輯]
2-亞胺基四氫噻吩能在7至9的pH下與一級胺有效反應，生成含有巰基的脒化合物。因此，它能通過二硫化物或硫醚共軛將蛋白質等分子交叉連結或標記。它首次由羅伯特·特勞特（Robert Traut）和同事使用，將大腸桿菌核糖體的亞基轉化為硫醇鹽。[2]
它也能在高pH下與脂肪族化合物和苯酚羥基反應，但速率慢很多。[3]
參考文獻[編輯]
- ^ 1.0 1.1 1.2 2-Iminothiolane hydrochloride. Sigma-Aldrich.
- ^ Traut, R. R.; Bollen, A; Sun, T. T.; Hershey, J. W.; Sundberg, J; Pierce, L. R. Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome. Biochemistry. 1973, 12 (17): 3266–73. PMID 4581787. doi:10.1021/bi00741a019.
- ^ Traut's Reagent Instructions (PDF). Thermo Scientific. [2015-07-08]. （原始內容存檔 (PDF)於2015-07-09）.