皂苷：修订间差异
删除的内容 添加的内容
扩充 |
|||
| 第1行： | 第1行： | ||
'''皂苷'''（Saponin）是[[苷元]]为[[三萜]]或[[螺旋甾烷]]类化合物的一类[[糖苷]]，主要分布于陆地[[高等植物]]中，也少量存在于[[海星]]和[[海参]]等海洋生物中。 |
'''皂苷'''（Saponin）是[[苷元]]为[[三萜]]或[[螺旋甾烷]]类化合物的一类[[糖苷]]，主要分布于陆地[[高等植物]]中，也少量存在于[[海星]]和[[海参]]等海洋生物中。<ref name=riguera>{{cite journal en|first=Ricardo |last=Riguera |year=1997 |month=August |title=Isolating bioactive compounds from marine organisms |journal=Journal of Marine Biotechnology |volume=5 |issue=4 |pages=187–193 |url=http://www.springerlink.com/content/m9cclbrm1y0e5ge5/}}</ref> 许多中草药如[[人参]]、[[远志]]、[[桔梗]]、[[甘草]]、[[知母]]和[[柴胡]]等的主要有效成分都含有皂苷。<ref name=asl>{{cite journal en|first=Marjan Nassiri |last=Asl |coauthors=Hossein Hosseinzadeh |title=Review of pharmacological effects of ''Glycyrrhiza'' sp. and its bioactive compounds |journal=[[Phytotherapy Research]] |volume=22 |issue=6 |pages=709–24 |year=2008 |month=June |pmid=18446848 |doi=10.1002/ptr.2362}}</ref><ref name=xu>{{cite journal en|author=Xu R, Zhao W, Xu J, Shao B, Qin G |title=Studies on bioactive saponins from Chinese medicinal plants |journal=Advances in Experimental Medicine and Biology |volume=404 |issue= |pages=371–82 |year=1996 |pmid=8957308}}</ref> |
||
“皂苷”一词由英文名 Saponin 意译而来，英文名则源于拉丁语的 ''Sapo''，意为肥皂。 |
|||
| ⚫ | |||
==结构和分类== |
|||
皂苷由[[皂苷元]]与[[糖]]构成。组成皂苷的糖常见的有[[葡萄糖]]、[[半乳糖]]、[[鼠李糖]]、[[阿拉伯糖]]、[[木糖]]、[[葡萄糖醛酸]]和[[半乳糖醛酸]]等。 |
|||
苷元为螺旋甾烷类（C-27[[甾体]]化合物）的皂苷称为[[甾体皂苷]]，主要存在于[[薯蓣科]]、[[百合科]]和[[玄参科]]等。分子中不含[[羧基]]，呈中性。[[燕麦皂苷D]]和[[薯蓣皂苷]]为常见的甾体皂苷。甾体皂苷可根据结构分为： |
|||
*[[螺旋甾烷]]类 |
|||
*[[呋喃甾烷]]类 |
|||
*[[呋喃螺旋甾烷]]类 |
|||
苷元为三萜类的皂苷称为[[三萜皂苷]]，主要存在于[[五加科]]、[[豆科]]、[[远志科]]及[[葫芦科]]等，其种类比甾体皂苷多，分布也更为广泛。大部分三萜皂苷呈酸性，少数呈中性。三萜皂苷可根据结构分为： |
|||
*[[鲨烯]]类 |
|||
*四环三萜类 |
|||
**[[羊毛甾烷]]型 |
|||
**[[达玛烷]]型 |
|||
**[[葫芦烷]]型 |
|||
**[[苦楝素]]型 |
|||
**[[苦木苦素]]型 |
|||
*五环三萜类 |
|||
**[[齐墩果烷]]型 |
|||
**[[乌索烷]]型 |
|||
**[[羽扇豆烷]]型 |
|||
**[[何伯烷]]型和[[异何伯烷]]型 |
|||
| ⚫ | |||
皂苷的化学结构中，由于苷元具有不同程度的[[亲脂性]]，糖链具有较强的[[亲水性]]，使皂苷成为一种[[表面活性剂]]，水溶液振摇后能产生持久性的[[肥皂]]样[[泡沫]]。<ref name=hosettman>{{cite book en|first=K. |last=Hostettmann |coauthors=A. Marston |title=Saponins |publisher=Cambridge University Press |location=[[Cambridge]] |year=1995 |page=3ff |isbn= |oclc=29670810}} ISBN 0-521-32970-1.</ref> 一些富含皂苷的植物提取物被用于制造[[乳化剂]]、[[洗洁剂]]和[[发泡剂]]等。 |
|||
==理化性质== |
|||
皂苷的相对分子质量和极性较大，大多数为白色或乳白色的[[无定形]]粉末，仅少数为结晶，多有苦和辛辣味，其粉末对人类粘膜有强烈刺激性。可溶于水，易溶于热水、热[[甲醇]]、热[[乙醇]]中，几乎不溶或难溶于[[乙醚]]、[[苯]]等极性小的有机溶剂。皂苷在含水[[丁醇]]或[[戊醇]]中的溶解度较好，故常从水溶液中用丁醇或戊醇提取皂苷，使其与糖、蛋白质等亲水性成分分开。皂苷可被酸或[[酶]]水解，但水解条件较为剧烈。 |
|||
==显色反应== |
|||
最常用的显色鉴定反应为 [[Liebermann-Burchard反应]]，即在试管中将少量样品溶于[[乙酸酐]]，再沿试管壁加入[[浓硫酸]]，如两层交界面呈紫红色则为阳性反应。 |
|||
==生物活性== |
|||
一些皂苷对[[细胞膜]]具有破坏作用，表现出毒鱼、灭螺、[[溶血]]<ref name=francis>{{cite journal en|first=George |last=Francis |coauthors=Zohar Kerem, Harinder P. S. Makkar and Klaus Becker |title=The biological action of saponins in animal systems: a review |journal=British Journal of Nutrition |volume=88 |issue=6 |pages=587–605 |year=2002 |month=December |pmid=12493081 |doi=10.1079/BJN2002725}}</ref>、[[杀精]]及[[细胞毒]]等活性。皂苷能溶血是因为多数皂苷能与[[胆固醇]]结合生成水不溶性的分子复合物。皂苷的生物活性与其所连接的糖链数目和苷元的结构都有关，例如[[人参总皂苷]]没有溶血的现象，但分离后其中以[[人参萜三醇]]及齐墩果酸为苷元的人参皂苷有显著的溶血作用，而以[[人参二醇]]为苷元的人参皂苷则有[[抗溶血]]作用。除此以外，有些皂苷还具有[[抗肿瘤]]、[[免疫调节]]、[[抗炎]]、[[降胆固醇]]、[[保肝]]、[[降血糖]]、[[抗微生物]]和[[心血管活性]]等生物活性。 |
|||
==例子== |
|||
*[[人参皂苷]] |
|||
*[[绞股蓝皂苷]] |
|||
*[[大豆皂苷]] |
|||
*[[甘草酸]] |
|||
*[[丝瓜皂苷]] |
|||
==内文注释== |
|||
{{reflist}} |
|||
==参考资料== |
|||
<div class="references-small"> |
|||
#{{cite book|pages=317–323|title=食品化学|author=夏延斌主编，甑增立副主编|publisher=中国轻工业出版社|location=北京|year=2001|month=6|isbn=7-5019-3153-4}} |
|||
#{{cite book|pages=410–447|title=天然产物化学|edition=第二版|author=徐仁生主编，叶阳、赵维民副主编|publisher=科学出版社|location=北京|isbn=7-03-012518-5|year=2004|month=9}} |
|||
#{{cite book|pages=324–419|title=天然药物化学|edition=第二版|author=姚新生主编|publisher=人民卫生出版社|location=北京|year=1994|isbn=7-113-00065-5}} |
|||
#{{cite book en|pages=242–265|title=Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach|edition=3rd ed.|author=Paul M. Dewick|year=2009}} ISBN 978-0-470-74168-9.</div> |
|||
[[Category:配糖类]] |
[[Category:配糖类]] |
||
2009年9月20日 (日) 06:26的版本
皂苷（Saponin）是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷，主要分布于陆地高等植物中，也少量存在于海星和海参等海洋生物中。[1] 许多中草药如人参、远志、桔梗、甘草、知母和柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。[2][3]
“皂苷”一词由英文名 Saponin 意译而来，英文名则源于拉丁语的 Sapo，意为肥皂。
结构和分类
皂苷由皂苷元与糖构成。组成皂苷的糖常见的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。
苷元为螺旋甾烷类（C-27甾体化合物）的皂苷称为甾体皂苷，主要存在于薯蓣科、百合科和玄参科等。分子中不含羧基，呈中性。燕麦皂苷D和薯蓣皂苷为常见的甾体皂苷。甾体皂苷可根据结构分为：
苷元为三萜类的皂苷称为三萜皂苷，主要存在于五加科、豆科、远志科及葫芦科等，其种类比甾体皂苷多，分布也更为广泛。大部分三萜皂苷呈酸性，少数呈中性。三萜皂苷可根据结构分为：
皂苷根据苷元连接糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷及三糖链皂苷。在一些皂苷的糖链上，还通过酯键连有其他基团。
皂苷的化学结构中，由于苷元具有不同程度的亲脂性，糖链具有较强的亲水性，使皂苷成为一种表面活性剂，水溶液振摇后能产生持久性的肥皂样泡沫。[4] 一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化剂、洗洁剂和发泡剂等。
理化性质
皂苷的相对分子质量和极性较大，大多数为白色或乳白色的无定形粉末，仅少数为结晶，多有苦和辛辣味，其粉末对人类粘膜有强烈刺激性。可溶于水，易溶于热水、热甲醇、热乙醇中，几乎不溶或难溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。皂苷在含水丁醇或戊醇中的溶解度较好，故常从水溶液中用丁醇或戊醇提取皂苷，使其与糖、蛋白质等亲水性成分分开。皂苷可被酸或酶水解，但水解条件较为剧烈。
显色反应
最常用的显色鉴定反应为 Liebermann-Burchard反应，即在试管中将少量样品溶于乙酸酐，再沿试管壁加入浓硫酸，如两层交界面呈紫红色则为阳性反应。
生物活性
一些皂苷对细胞膜具有破坏作用，表现出毒鱼、灭螺、溶血[5]、杀精及细胞毒等活性。皂苷能溶血是因为多数皂苷能与胆固醇结合生成水不溶性的分子复合物。皂苷的生物活性与其所连接的糖链数目和苷元的结构都有关，例如人参总皂苷没有溶血的现象，但分离后其中以人参萜三醇及齐墩果酸为苷元的人参皂苷有显著的溶血作用，而以人参二醇为苷元的人参皂苷则有抗溶血作用。除此以外，有些皂苷还具有抗肿瘤、免疫调节、抗炎、降胆固醇、保肝、降血糖、抗微生物和心血管活性等生物活性。
例子
内文注释
- ^ Riguera, Ricardo. Isolating bioactive compounds from marine organisms. Journal of Marine Biotechnology. 1997, 5 (4): 187–193. 已忽略未知参数
|month=（建议使用|date=） (帮助) - ^ Asl, Marjan Nassiri; Hossein Hosseinzadeh. Review of pharmacological effects of Glycyrrhiza sp. and its bioactive compounds. Phytotherapy Research. 2008, 22 (6): 709–24. PMID 18446848. doi:10.1002/ptr.2362. 已忽略未知参数
|month=（建议使用|date=） (帮助); - ^ Xu R, Zhao W, Xu J, Shao B, Qin G. Studies on bioactive saponins from Chinese medicinal plants. Advances in Experimental Medicine and Biology. 1996, 404: 371–82. PMID 8957308.
- ^ Hostettmann, K.; A. Marston. Saponins. Cambridge: Cambridge University Press. 1995: 3ff. OCLC 29670810. ISBN 0-521-32970-1.
- ^ Francis, George; Zohar Kerem, Harinder P. S. Makkar and Klaus Becker. The biological action of saponins in animal systems: a review. British Journal of Nutrition. 2002, 88 (6): 587–605. PMID 12493081. doi:10.1079/BJN2002725. 已忽略未知参数
|month=（建议使用|date=） (帮助);
参考资料
- 夏延斌主编，甑增立副主编. 食品化学. 北京: 中国轻工业出版社. 2001: 317–323. ISBN 7-5019-3153-4. 已忽略未知参数
|month=（建议使用|date=） (帮助) - 徐仁生主编，叶阳、赵维民副主编. 天然产物化学 第二版. 北京: 科学出版社. 2004: 410–447. ISBN 7-03-012518-5. 已忽略未知参数
|month=（建议使用|date=） (帮助) - 姚新生主编. 天然药物化学 第二版. 北京: 人民卫生出版社. 1994: 324–419. ISBN 7-113-00065-5 请检查
|isbn=值 (帮助). - Paul M. Dewick. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach 3rd ed. 2009: 242–265. ISBN 978-0-470-74168-9.