氰基丙烯酸乙酯

氰基丙烯酸乙酯
IUPAC名 ethyl 2-cyanopropenoate
识别
CAS号	7085-85-0
ChemSpider	73564
SMILES	N#CC(=C)C(=O)OCC
InChI	1/C6H7NO2/c1-3-9-6(8)5(2)4-7/h2-3H2,1H3
InChIKey	FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYAG
性质
化学式	C6H7NO2
摩尔质量	125.13 g·mol−1
密度	1.06 g/mL
熔点	-22 °C
沸点	54-56 °C （3mm Hg）
危险性
TLV	2 ppm
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

氰基丙烯酸乙酯(ECA)，又稱為 2-氰基-2-丙烯酸乙酯，它是一種無色液體，具有粘度低。它可溶於丙酮、丁酮、硝基甲烷和二氯甲烷。在潮濕的環境下氰基丙烯酸乙酯會發生聚合反應。

製備

利用甲醛與氰基乙酸乙酯縮合反應，合成氰基丙烯酸乙酯：
CH₂(CN)CO₂Et + CH₂O → CH₂=C(CN)CO₂Et + H₂O
然後讓該聚合物(CH₂=C(CN)CO₂Et)再加熱進行裂化反应形成單體(即氰基丙烯酸乙酯)。

應用

氰基丙烯酸乙酯用於黏合各種材料。它在醫學也應用於液體繃帶和無縫線手術上，但是它較低毒性的正丁基氰基丙烯酸酯和辛基氰基丙烯酸酯少使用。 現成的非醫療級膠水不適合醫療應用，因為它可能含有溶劑（如甲醇），並在聚合過程中產生熱量。
固化後，其樹脂軟化的溫度在超過150°C以上。氰基丙烯酸乙酯樹脂使用溫度為-54°C到82 °C之間，而相对电容率為3.33在1 MHz之下。

安全

在美國，氰基丙烯酸乙酯(ECA)的 閾限值 是 2 ppm。在高溫下會解聚，並產生強烈刺激性氣體產品影響肺部和眼睛。

參見

氰基丙烯酸酯