累积二烯烃

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丙二烯,最简单的累积二烯烃。

累积二烯烃也称为“聚集二烯烃”或“连烯烃”是分子中含有一对相邻碳碳双键(即有一个原子通过两个双键与相邻两个碳原子连接)的一类二烯烃。分子中具有超过一对相邻碳碳双键(累积双键)的烯烃则称为“累积多烯烃”。

最简单的累积二烯烃是丙二烯。虽然丙二烯等累积二烯烃是稳定的,但大多数的累积二烯烃皆很不稳定。由它们与氯气化学物质反应可见,累积二烯烃的活泼程度比一般的烯烃更强,与炔烃相近。因为累积二烯烃具有不稳定性,所以其存在与应用均不甚普遍,现主要用于立体化学方面的研究。

此类二烯烃中,C-C-C键角为180°,两个π键和四个取代基在空间上处于正交,中心碳原子为sp杂化。类似的正交π键出现在烯酮中。

特定的催化剂(如威尔金森催化剂)可使丙二烯的一个双键被还原,另一个不受影响。[1]

Allene symmetry.png
Allene chirality.png

累积二烯烃的合成方法有:

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Bhagwat; Devaprabhakara, Tetrahedron Lett. p. 1391 (1972)Link
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.276 (1990); Vol. 63, p.203 (1985). Link
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.22 (1973); Vol. 42, p.12 (1962) Link

外部链接[编辑]