丁二烯
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| 丁二烯 | |
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| IUPAC名 1,3-丁二烯 |
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| 别名 | 1,3-丁二烯、二乙烯、联乙烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 106-99-0 |
| SMILES |
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| RTECS | EI9275000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H6 |
| 摩尔质量 | 54.09 g·mol−1 |
| 外观 | 無色氣體 |
| 密度 | 0.64 g/cm³（-6°C，液） |
| 熔点 | -108.9 °C (164.3 K) |
| 沸点 | -4.4 °C (268.8 K) |
| 溶解度（水） | 735 ppmw (25 °C) |
| 黏度 | 0.25 cP（0°C） |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R45-R46-R12 |
| 安全术语 | S：S45-S53 |
| 闪点 | -85 °C |
| 相关物质 | |
| 相关烷烴和二烯烴 | 1,2-丁二烯 異戊二烯 氯丁二烯 |
| 相关化学品 | 丁烷 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1,3-丁二烯简称丁二烯，是分子式為C4H6的有機化合物，一種重要的化工原料，可用於製造合成橡膠（丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶）。
目录 |
[编辑] 性质
丁二烯是無色有微弱芳香气味的无色易液化氣體，难溶于水，可溶于醇、醚、丙酮、苯等有机溶剂。在氧气存在下容易发生聚合。
1,3-丁二烯分子中的碳-碳单键可以自由旋转，但無顺式和反式异构体。丁二烯还有另一种异构体：1,2-丁二烯，它是一个累积二烯烃，与1,3-丁二烯相比非常不稳定。
丁二烯是狄尔斯-阿尔德反应常用的双烯体之一，它与缺电子亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应，可以制取蒽醌、四氢苯酐、丁烷四羧酸、六氢苯二甲酸酐等很多化工产品。丁二烯也可以与二氧化硫发生螯变反应，然后加氢生成工业溶剂环丁砜。
当把丁二烯通入溴水，起加成反应时，除了生成溴直接和双键加成生成的1-二溴丁烯外，还生成2-二溴丁烯——在加成时，两个双键中比较活泼的键一起断裂，同时生成新的双键。如果丁二烯通入得较慢，而且溴水又多又浓，最后会生成1，1，3，3-四溴丁烷。
[编辑] 生产
丁二烯的工业生产方法有：
- 乙烯装置副产C4抽提（脂肪烃于900°C以上发生水蒸气裂解制取乙烯和其他烯烃时的副产品）。此法正逐步替代其他方法，成为制取丁二烯的主要方法。目前应用于美国、西欧和日本。生成的丁二烯可通过乙腈或二甲基甲酰胺等极性非质子溶剂萃取出来，并蒸馏提纯。[1]
- 通过丁烷或丁烯催化脱氢生产。首个用此丁烷脱氢法生产丁二烯的工厂于1957年建于美国休斯顿，年产65000吨丁二烯。此法正被逐步淘汰。
- 400-450°C下，两分子乙醇在金属氧化物催化下生成丁二烯、氢气和水。[2][3]此法多应用于东欧、中国和印度，目前正被乙烯法所替代。
[编辑] 参见
[编辑] 参考资料
- ^ Sun, H.P. Wristers, J.P. (1992). Butadiene. In J.I. Kroschwitz (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 4th ed., vol. 4, pp. 663–690. New York: John Wiley & Sons.
- ^ Kirshenbaum, I. (1978). Butadiene. In M. Grayson (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd ed., vol. 4, pp. 313–337. New York: John Wiley & Sons.
- ^ 丁二烯字典-Guidechem.com（英文）
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