炔烃

维基百科,自由的百科全书
跳转至: 导航搜索
炔烃的结构通式。

炔烃拼音:quētīng;英文:Alkyne)是一类有机化合物,属于不饱和烃。其官能团为碳-碳三键(-C≡C-)。通式CnH2n-2,其中n為非1正整數。简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。炔烃原来也被叫做电石气,电石气通常也被用来特指炔烃中最简单的乙炔。

“炔”字是新造字,音同缺(quē),左边的火取自“”字,表示可以燃烧;右边的夬取自“缺”字,表示氢原子数和化合价比烯烃更加缺少,意味着炔是(完整)和(稀少)的不饱和衍生物

结构[编辑]

乙炔的分子模型

炔键(碳-碳三键)里的碳原子采取sp杂化:每个碳原子拥有2个p轨道和2个sp杂化轨道。两个来自不同碳原子的sp轨道重叠形成一个 sp-sp σ键。一个原子的两个p轨道分别于另外一个原子的两个p轨道重叠,形成两个π键,这样一共就有3个键。剩下每一个原子的sp轨道可以与其他原子形成σ键,例如,都与氢原子结合就形成了乙炔。两个sp轨道分别在原子的两侧,互相对称:在乙炔中,H-C-C 的键角是180°。因为共有六个电子参与成键,所以三键的键能很高,有837千焦/摩。其中σ键贡献369千焦/摩,第一个π键贡献268千焦/摩,第二个π键稍弱,只有202千焦/摩。三键中两个碳的距离仅121皮米,对比烯烃为134皮米,烷烃有153皮米。

化学性质[编辑]

烷烃不同,炔烃不稳定并且非常活跃。因此乙炔燃烧发出大量的热,乙炔焰常被用来焊接。

例子[编辑]

最简单的炔烃是乙炔

Ethyne-2D-flat.png

末端炔烃和内部炔烃[编辑]

末端炔烃至少有一个原子连接在经过sp杂化的碳上(即连接在三键碳上,一个例子就是丙炔)。

非末端炔烃中,是除了氢以外的其它原子或官能团连接在经过sp杂化的碳上,通常是另外一个碳原子,但也可能是一个杂原子。一个很好的例子是戊-2-炔,其中一个甲基连接在三键一端,三键另外一端则是连接的一个乙基

末端炔烃可以和银氨络合物或者(亚)铜氨络合物反应生成白色的端炔银和暗红色的端炔铜(1价),这两者都不溶于水。此反应可以用于鉴定末端炔烃。

金属炔化合物[编辑]

一个末端炔烃和一个强碱(例如:氨基钠,正丁基锂格林尼亚试剂)反应,生成末端炔烃的阴离子(一个金属炔化合物)。乙炔呈酸性。pKa 为25,介于(35)和乙醇(16)之间。有这样的酸性和电子所在的sp杂化轨道中s所占的比重较大有关,在s轨道中的电子更倾向于靠近带正电的原子核因此能量较低,故带负电的炔阴离子比较稳定。

合成[编辑]

炔烃的一般制备是通过邻二卤化烷烃的脱卤化氢作用,也可以通过金属炔化合物与一级卤化烷反应制得。在Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排反应中,炔烃又溴化乙烯基起始制得。

炔烃也可以由通过Corey-Fuchs反应制得,亦可以通过Seyferth-Gilbert同素化制得。

乙炔的製備[编辑]

乙炔可由碳化鈣和水反應製備:先將碳酸鈣加熱產生氧化鈣和二氧化碳,再將氧化鈣和碳加熱至攝氏3000度,產生碳化鈣(電石)和一氧化碳,最後將碳化鈣加水混和便產生乙炔和氫氧化鈣。

反应[编辑]

炔烃能参与很多的有机反应。

炔烃的命名[编辑]

ewyf uHhiwue fwe we   ewfwef we  WEfwE f  EWF   WEQf  w4 t 4w t wr  w e4 r f we f w f w f  w e f we f  w e f w WF W EF WS F

we f sdf e w f sd f we  f WE F we