胺
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胺(拼音:àn;英文:Amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。
如果氮原子连着羰基(C=O),那么该化合物则称为酰胺,其化学性质与胺并不相同。
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胺的分類 [编辑]
此外,胺還可根据氨分子上被取代的氫原子数量,順次分为伯胺(一級胺)、仲胺(二級胺)、叔胺(三級胺)。此外,还有季铵盐(四級铵鹽),可以看成是铵根离子(NH4+)的四个氫都被取代的产物。
| 一级胺 | 二级胺 | 三级胺 | 四级铵盐 |
|---|---|---|---|
| 伯胺 | 仲胺 | 叔胺 | 季铵盐 |
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命名法 [编辑]
物理性質 [编辑]
一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响,然而因為氮與氫陰電性的差別(3.0-2.1=0.9)並無氫和氧間(3.5-2.1=1.4)那麼大,所以一般 N-H...H氫建較不像O-H...H鍵那麼強,固胺的沸点一般较相对的磷烃为高,却低于相对应的醇。 例如,
| 乙烷 | 甲胺 | 甲醇 | |
|---|---|---|---|
| 分子量 | 30 | 31 | 32 |
| 沸點 | -88 | -7 | 65 |
甲胺和乙胺在室温之下为气体,但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇與甲胺分子量相近,其沸點差異卻甚大。 幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵,所以比同分子量的烴易溶於水,低分子量的胺類與水完全互溶,高分子胺類只適量溶於水。 气体胺带有一种类似氨的气味,液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。
合成 [编辑]
工业上,主要的胺合成方法是对醇进行烷基化:
- ROH + NH3 → RNH2 + H2O
这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化,因为这个反应带有选择性。
鹵化物氨解(Ammonolysis of halides) [编辑]
許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類:
- X為鹵素
- RX + NH3 → RNH3 + X-
- RNH3+X- → RNH2 + H2O + X-
参见 [编辑]
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