有机过氧化物

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有机过氧化物的通式。
氢过氧化物的通式。
过酸酯的通式。

有机过氧化物(英文:Organic peroxide)是含有过氧链(-O-O-)的一类有机化合物,通式为R-O-O-R'。R与R'都为氢时得到过氧化氢(H2O2),有一个为氢时得到氢过氧化物(H-O-O-R)。过酸过酸酯过氧化醚分别是羧酸、羧酸的衍生物,也属于有机过氧化物的范畴。

综述[编辑]

很多有机化合物(尤其是类)在储存时都会发生自动氧化,生成有机过氧化物。常见的有机过氧化物包括:乙醚过氧化物四氢呋喃过氧化物、乙二醇二甲醚过氧化物、过氧化苯甲酰过氧化甲乙酮三过氧化三丙酮过氧乙酰硝酸酯双环氧乙烷类、过氧乙酸,以及异丙苯法中涉及的氢过氧化异丙苯等等。这些分子中的-O-O-过氧链一般不稳定,有很强的氧化能力,容易发生断裂生成两个自由基RO·,蒸汽与空气会形成爆炸性的混合物。因此,很多有机过氧化物都可以用作聚合反应的催化剂、自由基引发剂、树脂固化剂漂白剂药剂,以及炸药

过氧化物对重金属、光、热及类都是敏感的,分解反应为爆炸性的自催化反应,因此使用时需根据实际情况,选择适宜的储存环境。

过氧化醚[编辑]

与空气接触的醚类经过一段时间或在光照条件下,便会自动生成不易挥发但爆炸性极强的过氧化醚类。氧化反应是通过自由基机理进行的。因此,在使用存放时间较长的醚之前,应当先检验是否有过氧化醚存在,如果含有过氧化醚,加入等体积2%的碘化钾乙酸溶液,便会产生,使淀粉指示剂变为蓝紫色。而为了除去过氧化物,可加入硫酸钛(III)与50%硫酸配制的溶液或新配制的硫酸亚铁溶液,约加入体积的五分之一,并剧烈振荡。[1]氢化铝锂也会破坏过氧化物。

为了防止氧化,市售无水乙醚含有0.05μg/g二乙基氨基二硫代甲酸钠抗氧剂

合成与反应[编辑]

有机过氧化物有多种合成方法,包括:

除爆炸性分解外,有机过氧化物可发生的反应有:

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)上册。北京:高等教育出版社,2005年6月:421-422。ISBN 7-04-016637-2