异硫氰酸酯

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异硫氰酸酯的通式。

异硫氰酸酯(Isothiocyanate)是一类通式为R-N=C=S的有机化合物,可看作是由异氰酸酯中的氧原子被硫替换后形成。

异硫氰酸盐是硫氰酸根(SCN)用氮原子配位时生成的化合物(M-N=C=S)。它是硫氰酸盐键合异构体。有时“异硫氰酸盐”也指“异硫氰酸酯”,比如异硫氰酸苯酯也被称作苯基异硫氰酸盐(Phenylisothiocyanate)。

合成[编辑]

用伯胺与二硫化碳在碱性条件下发生加成,生成二硫代氨基甲酸盐后,用对甲苯磺酰氯处理,可以生成异硫氰酸酯。[1]

反应[编辑]

官能团中,碳原子是亲电性的,可被亲核试剂进攻,使C=N键或C=S键打开:[2]


某噻唑烷的合成 只生成Z型的产物


对蛋白质N端进行氨基酸测序的埃德曼降解反应中,就是利用了异硫氰酸苯酯中碳原子的亲电性,使末端氨基酸的氨基与其反应,并最后脱落生成乙内酰苯硫脲

Edman降解

性质[编辑]

异硫氰酸烯丙酯是造成芥子油刺鼻气味的物质,也是調味料山葵中會刺激鼻竇造成辛辣感的物質。

近来研究表明,存在于十字花科植物中的某些异硫氰酸酯类物质,如异硫氰酸苯乙酯莱菔硫烷,具有控制癌症和肿瘤生长的功效。苯并[a]芘和其他多环芳烃进入人体后,会被细胞色素P450氧化为致诱变性更强的环氧化合物,使其致癌性增强。异硫氰酸酯的存在可以抑制细胞色素对多环芳烃的氧化。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ R. Wong, S. J. Dolman, J. Org. Chem., 2007, 72, 3969-3971.
  2. ^ Improved approaches in the synthesis of new 2-(1, 3-thiazolidin-2Z-ylidene)acetophenones M. Carmen Ortega-Alfaro, José G. López-Cortés, Hiram Rangel Sánchez, Rubén A. Toscano, Guillermo Penieres Carrillo, and Cecilio Álvarez-Toledano Arkivoc (EJ-1528C) pp 356-365 2005 Online article