丁基

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有机化学中,丁基是一种含四个烷基自由基官能团,具有通用化学式-C4H9,从两个丁烷异构体中的任意一个衍生而来。

异构体正丁烷(即直链烷烃)中的两个端基原子或中间的两个碳原子可连接其他基团,得到两种“丁基”基团:

  • 正丁基n-丁基:CH3–CH2–CH2–CH2– (系统命名:丁基)
  • 仲丁基sec-丁基:CH3–CH2–CH(CH3)– (系统命名:1-甲基丙基)

第二种异构体异丁基,即丁烷的支链烷烃异构体,它的中心三级碳原子或者三个一级碳原子可以分别连接其他基团,得到另两种“丁基”基团:

  • 异丁基: (CH3)2CH–CH2– (系统命名:2-甲基丙基)
  • 叔丁基tert-丁基t-丁基: (CH3)3C– (系统命名:1,1-二甲基乙基)

命名法[编辑]

键线式 俗名 IUPAC名 系统命名
Butyl-group-2D-skeletal.png 正丁基 丁基 丁基
Isobutyl-group-2D-skeletal.png 异丁基 异丁基 2-甲基丙基
Sec-butyl-group-2D-skeletal.png 仲丁基 仲丁基 1-甲基丙基
Tert-butyl-group-2D-skeletal.png 叔丁基 叔丁基 1,1-二甲基乙基

其中丁基是俗名当中最广泛的称谓,而可以适用于所有的异构体。

举例[编辑]

以下是“乙酸丁酯”的异构体:

butyl acetate isobutyl acetate sec-butyl acetate tert-butyl acetate
乙酸正丁酯
乙酸异丁酯
乙酸仲丁酯
乙酸叔丁酯

叔丁基效应[编辑]

叔丁基取代基是一种位阻很大的基团,常与其他大位阻基团一起用于化学合成中的动力学稳定,如相关的三甲基硅基基团。叔丁基对于化学反应进程施加的影响称为:“叔丁基效应”。该效应通过狄尔斯-阿尔德反应演绎如下:叔丁基取代基的反应速率比起氢原子作为取代基提高了240倍。[1]

Tert-butyl effect

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493-2496 doi:10.1016/S0040-4039(00)87916-2