施托克烯胺反應
施托克烯胺反應（Stork enamine alkylation），又稱為Stork烷基化或Stork反應，是烯胺與α,β-不飽和羰基化合物發生類似於Michael加成的反應後[1]，使產物在酸性水溶液水解，產生1,5-二羰基化合物的有機人名反應。
其過程為：
- 由酮形成烯胺。
- 烯胺與α,β-不飽和醛酮加成，生成另一個烯胺。
- 烯胺水解，復原成鄰位取代的酮。
當親電試劑是酰鹵，則形成1,3-二酮（Stork酰化）。[2] 反應取名自發明者吉爾貝特·施托克。
應用[編輯]
此種反應在特別情況下，亦可能以鹵代烷或反應性較低的親電試劑使酮或醛烷基化[3]：
此方法中，羰基化合物先與一級胺發生縮合，轉變成亞胺。亞胺接着與格氏試劑反應成相應的鎂鹽，該鎂鹽與鹵代烷發生親核取代反應，生成烷基化的烯胺，經由再次水解產生烷基化酮。
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ^ McMurry, John. Organic Chemistry (Hardcover) 6th edition. Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole. 2003-03-21. ISBN 0-534-38999-6.
- ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
- ^ A New Method for the Alkylation of Ketones and Aldehydes: the C-Alkylation of the Magnesium Salts of N-Substituted Imines Gilbert Stork and Susan R. Dowd J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(14) pp 2178 - 2180; doi:10.1021/ja00897a040