酰卤

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酰卤
酰氯-常用之酰氯

酰卤 (或酸卤) 是含氧酸羟基卤素取代的衍生化合物[1][2]

若酸为羧酸,则酰卤化合物含有一个–COX官能团:由羰基连接一个卤素原子组成。这类酰卤的通式为:RCOX(R可以是烷基,CO代表羰基,X代表卤素如氯原子)。酰卤可分为:酰氟酰氯酰溴酰碘(不稳定)。其中酰氯为最常用之酰卤,也是常用的酰化剂,而酰碘也曾是工业生产中规模最大的一类酰卤化合物。利用酰卤制备乙酸的方法每年的产量约数十亿公斤。 [3]

磺酸的羟基可同样被卤素取代而生成相应的磺酰卤。实际应用中,通常是氯原子作为卤素取代形成磺酰氯

制备[编辑]

酰卤的常用实验室制法:

反应[编辑]

酰卤是一种非常活泼的化合物,可作为中间体合成其他有机化合物。例如,酰卤可发生下列化学反应

Hydration of Acyl Halide.PNG
Acyl Halide plus Alcohol.PNG
Acyl Halide plus Amine.PNG

卤化氢会在上述所有反应中生成,如若酰卤为酰氯,则反应会生成氯化氢

多重官能团[编辑]

己二酰氯

分子内可允许存在超过一个酰卤官能团,如“己二酰氯”,它具有两个酰氯官能团。己二酰氯是己二酸的两个羟基被氯原子取代的产物。它的重要用途之一是与有机二氨基化合物发生聚合反应,形成聚酰氨化合物,也称尼龙;还可和一些其他的有机化合物形成聚酯

光气 (羰基二酰氯 Cl–CO–Cl)是一种剧毒的气体,属碳酸(HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光气中两个氯自由基都可进行类似于酰氯的反应。光气可作为反应物制备聚碳酸酯,还可用于其他工业应用中。

毒性[编辑]

挥发的酰卤都具有催泪效果,因为酰氯会与眼睛表面的水份产生卤化氢和有机酸,从而刺激眼睛。若吸入酰卤蒸气会导致相似的问题。大多数的酰卤(甚至包括非挥发性酰卤,如苯磺酰氯)都会对眼睛、皮肤和粘膜产生有刺激性

参见[编辑]

参考文献[编辑]

註釋[编辑]

  1. ^ (英文)國際純粹與應用化學聯合會."acyl groups".化学术语总目录 在线版本.
  2. ^ (英文)國際純粹與應用化學聯合會."acyl halides".化学术语总目录 在线版本.
  3. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_045

一般參考[编辑]

  • 邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京:高等教育出版社,2005年。页631。ISBN 978-7-04-017755-8