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奥沙尼喹

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奥沙尼喹
臨床資料
商品名Vansil
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
给药途径口服給藥
ATC碼
藥物動力學數據
生物利用度口服後能被迅速吸收
药物代谢肝臟
生物半衰期1 to 2.5小時
排泄途徑腎臟
识别信息
  • (RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-2-isopropylaminomethyl-7-nitro-6-quinolylmethanol
CAS号21738-42-1  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB配體ID
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.040.491 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C14H21N3O3
摩尔质量279.34 g·mol−1
3D模型（JSmol）
手性外消旋體
  • CC(C)NCC1CCC2=CC(=C(C=C2N1)[N+](=O)[O-])CO
  • InChI=1S/C14H21N3O3/c1-9(2)15-7-12-4-3-10-5-11(8-18)14(17(19)20)6-13(10)16-12/h5-6,9,12,15-16,18H,3-4,7-8H2,1-2H3 checkY
  • Key:XCGYUJZMCCFSRP-UHFFFAOYSA-N checkY

奥沙尼喹 （INN:oxamniquine），以商品名稱Vansil等於市場上銷售，是一種用於治療因感染曼氏血吸蟲（英语：Schistosoma mansoni）而引起血吸蟲病的藥物。[1]但通常的首選治療藥物是吡喹酮（名列世界衛生組織基本藥物標準清單中）。[2]

使用後常見的副作用有嗜睡、頭痛、噁心、腹瀉和尿液呈紅色等。[1]通常不建議個體在懷孕期間使用，以免可能對於胎兒不利。[1]服用後可能會導致癲癇發作，因此建議患有癲癇的人謹慎使用。[1]其作用原理是讓寄生蟲癱瘓。[3]奧沙尼喹被歸於驅蟲藥類別。[4]

奧沙尼喹於1972年首次被核准用於醫療用途，[5]且已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。[6]此藥物並未在美國作商業銷售。[4]其銷售價格高於吡喹酮的。[7]

奧沙尼喹列入世界衛生組織基本藥物標準清單的原因，在用於治療尤其是全球數百萬人受到困擾的曼氏血吸蟲感染。在一線藥物吡喹酮無效，或是無法取得的情況下，仍有奧沙尼喹作為二線治療藥物。世界衛生組織（WHO）將其納入清單，是為確保這種被忽視的熱帶疾病在流行地區能受到有效控制，因為這種感染仍是公共衛生的重大威脅。[8]

醫療用途

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奧沙尼喹用於治療血吸蟲病。根據一項系統性回顧，吡喹酮是目前被公認最有效、最常見，且最推薦的治療方法。而奧沙尼喹被認為具有相似的療效。[9]

副作用

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患者口服此藥物後的耐受性普遍良好。至少三分之一的患者會出現頭暈或嗜睡，症狀通常在服藥後三小時內開始，並持續最長達六小時。頭痛和腸胃道反應，例如噁心、嘔吐和腹瀉也很常見。[10]

藥物可能引發過敏反應，包括蕁麻疹、瘙癢性皮疹和發燒。部分患者的肝酶值會出現短暫升高（表示肝功能出現短暫異常）。[11]有報導指出可能出現癲癇樣痙攣，尤其是有抽搐性疾病病史的患者。幻覺和興奮反應則罕見。[12]

據報導，使用後尿液會呈紅色，可能是由奧沙尼喹的一種代謝物所致。[13]

此外，不建議在懷孕期間的個體使用此藥物。[1]

藥物動力學

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服藥後一至三小時內可達到血漿峰值濃度，而藥物的生物半衰期為1.0至2.5小時[14]

此藥物會被廣泛代謝成無活性的代謝物，主要是6-羧基衍生物，經由尿液排泄。服藥後12小時內，約70%的奧沙尼喹劑量以6-羧基代謝物的形式被排泄。尿液中也可檢測到微量的2-羧基代謝物。

作用機制

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奧沙尼喹是一種驅蟲藥，對曼氏血吸蟲具有殺滅活性，但對其他血吸蟲屬並無作用。它是一種用於治療曼氏血吸蟲感染的有效單劑藥物（只服一劑即可），能促使蠕蟲從腸繫膜靜脈轉移至肝臟，並將雄性蠕蟲滯留於此，而雌性蠕蟲會回到腸繫膜，但已無法再釋放蟲卵。[15]

奧沙尼喹是一種半合成的四氫喹啉，其作用可能透過DNA結合，導致蠕蟲收縮和癱瘓，最終從腸繫膜的末梢小靜脈脫落後死亡。其生化機制被推測與抗膽鹼作用有關，而增加寄生蟲的活動力（使其產生不受控制的劇烈運動），同時也抑制寄生蟲核酸合成（寄生蟲因此無法生長、修復細胞或繁殖）。該藥物主要作用於雄性蠕蟲，但也會對一小部分雌性蠕蟲造成輕微改變。它如同吡喹酮，會對蠕蟲的背部皮層造成比腹側表面更嚴重的損傷。該藥物會促使雄性蠕蟲從腸繫膜循環轉移到肝臟，並在宿主細胞反應下最終被清除。雌性身上發生的變化（例如無法再產卵）是雄性被清除後所引起的連鎖反應，而非藥物直接作用在雌性身上的結果。[16]

歷史

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奧沙尼喹於1972年首次由在輝瑞製藥工作的兩位研究人員 - 凱伊（A. H. Kaye）和伍爾豪斯（G. Woolhouse）描述為化合物UK 3883（2-異丙基胺基甲基-6-甲基-7-硝基-1,2,3,4-四氫喹啉）的代謝物。該藥物最初是透過菌核麴黴（一種真菌）進行酶促羥化來製備。英國輝瑞製藥因其在桑威治 (肯特郡)工廠開發，名為MANSIL的藥物（即奧沙尼喹）對熱帶醫學有傑出貢獻，而獲頒國王企業獎（英语：The King's Awards for Enterprise）（之前稱女王企業獎）。[17]

商品名

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Vansil：250毫克膠囊、250毫克/5毫升糖漿 Mansil：250毫克錠劑

立體化學

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奧沙尼喹含一個立體中心，由兩種對映異構組成，是一種外消旋體，即（R）-型與（S）-型的1:1混合物：

Enantiomers of oxamniquine

(R)-isomer
(S)-isomer

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 94. ISBN 978-9-2415-4765-9. hdl:10665/44053 可免费查阅. 
  2. ^ Fenwick A, Utzinger J. Helminthic Diseases: Schistosomiasis. Griffiths J, Maguire JH, Heggenhougen K, Quah SR (编). Public Health and Infectious Diseases. Elsevier. 2010: 351. ISBN 978-0-12-381507-1. （原始内容存档于2016-12-20） （英语）. 
  3. ^ Kuhlmann FM, Fleckenstein JM. Antiparasitic Agents. Cohen J, Powderly WG, Opal SM (编). Infectious Diseases 4th. Elsevier Health Sciences. 2016: 1371. ISBN 978-0-7020-6338-1. （原始内容存档于2016-12-20） （英语）. 
  4. ^ 4.0 4.1 Oxamniquine medical facts from Drugs.com. www.drugs.com. [2016-12-10]. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  5. ^ Jordan P. Drug Trials: Oxamniquine. Schistosomiasis: The St Lucia Project. CUP Archive. 1985: 298. ISBN 978-0-521-30312-5. （原始内容存档于2017-09-10） （英语）. 
  6. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 可免费查阅. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  7. ^ Chapter 2: Bayer & E. Merck: Discovery and development of praziquantel*: Competing drugs for schistosomiasis treatment. International Strategies for Tropical Disease Treatments: Experiences with Praziquantel. EDM Research Series No. 026. WHO Essential Medicines. [2016-12-10]. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  8. ^ da Silva, Bruna Rafaella Koresch Leiva; Campos, E. Medicinal chemistry of antischistosomal drugs: Praziquantel and oxamniquine. Bioorganic medicinal chemistry. September 1976, 25 (13): 3259–3277 [2025-09-16]. 
  9. ^ Danso-Appiah A, Olliaro PL, Donegan S, Sinclair D, Utzinger J. Drugs for treating Schistosoma mansoni infection. The Cochrane Database of Systematic Reviews. February 2013, 2013 (2): CD000528. PMC 6532716 可免费查阅. PMID 23450530. doi:10.1002/14651858.CD000528.pub2. 
  10. ^ Katz, Naftale; Grinbaum, E. Clinical trials with oxamniquine, by oral route, in schistosomiasis mansoni. Revista do Instituto de Medicina Tropical de São Paulo. September 1976, 18 (5): 371–7 [2025-09-16]. 
  11. ^ Meyler's Side Effects of Drugs The International Encyclopedia of Adverse Drug Reactions and Interactions Chapter Oxamniquine Sixteenth Edition • 2016. Elsevier B.V. 2016. ISBN 978-0-444-53716-4. 
  12. ^ Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases Eighth Edition • 2015. Elsevier B.V. 2016. ISBN 978-1-4557-4801-3. 
  13. ^ Omer, A H. Oxamniquine for treating Schistosoma mansoni infection in Sudan. Drugs. July 1978, 2 (6131): 163–5 [2025-09-16]. doi:10.1136/bmj.2.6131.163. 
  14. ^ Oxamniquine. PubChem. [2025-09-16]. 
  15. ^ Martindale - The extra pharmacopoeia; [evaluated information on the world's drugs and medicines] 31st. London: Royal Pharmaceutical Society. 1996: 121. ISBN 978-0-85369-342-0. 
  16. ^ Oxamniquine. Inxight Drugs. [2025-09-16]. 
  17. ^ Pfizer's history 1970–90. Pfizer UK. [2010-11-25]. （原始内容存档于2010-12-08）. 

外部連結

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