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二羧酸

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二羧酸是指含有两个羧基官能团的有机化合物,分子通式常写为HOOC-R-COOH。可以使用二羧酸来制备共聚物,比如聚酰胺聚酯[1]

例子

基本的饱和二羧酸
通用名 IUPAC系统名 化学式 结构式 pKa1 pKa2
草酸 乙二酸 HOOC-COOH 1.27 4.27
丙二酸 丙二酸 HOOC-(CH2)-COOH 2.85 5.70
琥珀酸 丁二酸 HOOC-(CH2)2-COOH 4.21 5.41
戊二酸 戊二酸 HOOC-(CH2)3-COOH 4.34 5.41
己二酸 己二酸 HOOC-(CH2)4-COOH 4.41 5.41
庚二酸 庚二酸 HOOC-(CH2)5-COOH 4.50 5.43
辛二酸 辛二酸 HOOC-(CH2)6-COOH 4.62 5.41
壬二酸 壬二酸 HOOC-(CH2)7-COOH 4.54 5.41
癸二酸 癸二酸 HOOC-(CH2)8-COOH
十一烷二酸 HOOC-(CH2)9-COOH
十二烷二酸 HOOC-(CH2)10-COOH
十三烷二酸 HOOC-(CH2)11-COOH
常见的芳香族二羧酸
通用名 IUPAC系统名 化学式 结构式
邻苯二甲酸 1,2-苯二甲酸 C6H4(COOH)2
间苯二甲酸 1,3-苯二甲酸 C6H4(COOH)2
对苯二甲酸 1,4-苯二甲酸 C6H4(COOH)2
常见的不饱和二羧酸
类型 通用名 IUPAC系统名 化学式 结构式
单不饱和二羧酸 马来酸
顺-丁烯二酸
(Z)-丁烯二酸 HO2CCH=CHCO2H
延胡索酸
反-丁烯二酸
(E)-丁烯二酸 HO2CCH=CHCO2H
丁炔二酸 HO2CC≡CCO2H
戊烯二酸 Pent-2-enedioic acid HO2CCH=CHCH2CO2H
  2-癸烯二酸   Dec-2-enedioic acid HO2C(CH2)6CH=CHCO2H
愈伤酸 Dodec-2-enedioic acid HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
双不饱和二羧酸 粘康酸 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid HO2CCH=CHCH=CHCO2H

参考文献

  1. ^ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523