二氧化三碳
| 二氧化三碳 | |
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| IUPAC名 propadiene-1,3-dione 丙二烯-1,3-二酮 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 504-64-3 
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| PubChem | 136332 |
| ChemSpider | 120106 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N |
| ChEBI | 30086 |
| MeSH | Carbon+suboxide |
| 性质 | |
| 化学式 | C3O2 |
| 摩尔质量 | 68.0309 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色气体 |
| 密度 | 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K |
| 熔点 | −107°C |
| 沸点 | 6.8°C |
| 结构 | |
| 分子构型 | 直线形 |
| 相关物质 | |
| 相关氧化物 | 二氧化碳、一氧化碳 一氧化二碳、三氧化碳 |
| 相关化学品 | 二氰乙炔 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
二氧化三碳是一个无色刺激性气体，化学式为C3O2，分子中含有四个累积双键。它与CO、CO2、C2O等其他碳氧化物有重要联系。
1873年，Brodie通过对一氧化碳放电，首次制得了二氧化三碳[1][2]，Marcellin Berthelot創造了低氧化碳（carbon suboxide）這個名稱，[3] 而後來奥托·迪尔斯表示，更贴近有機化学的名稱，如二羰基甲烷（dicarbonyl methane）與二氧代丙二烯（dioxallene）也是正確的名稱。
合成
二氧化三碳可以通过加热干燥的五氧化二磷（分子式为P2O5）和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物来制备。[4] 所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐，為丙二酸酐以外的另一種丙二酸的酸酐，即丙二酸的"第二酸酐"。此外，丙二酸分子间脱一分子水生成的酸酐也是存在的。[5]
其他有关二氧化三碳的合成和反应信息可在Reyerson于1930年出版的综述中找到。[6]
二氧化三碳自发聚合生成红、黄或黑色的固体，结构类似于2-吡喃酮。[7][8]
1969年时，曾一度认为火星表面的颜色是由存在二氧化三碳导致的，但后来海盗号的研究推翻了这个说法。[9]
应用
二氧化三碳可以作为丙二酸的制剂，同时它还可以增强皮革染料与皮革的亲和力。
参考资料
- ^ Brodie B. C. Note on the Synthesis of Marsh-Gas and Formic Acid, and on the Electric Decomposition of Carbonic Oxide. Proceedings of the Royal Society (London). 1873, 21: 245–247.
- ^ Brodie B. C. Über eine Synthese von Sumpfgas und Ameisensäure und die electrische Zersetzung des Kohlenoxyds. Annalen der Chemie. 1873, 169: 270. doi:10.1002/jlac.18731690119.
- ^ Marcellin Berthelot. Action de la chaleur sur l'oxyde de carbone. Annales de chimie et de physique. 1891, 6 (24): 126–132 [2008-05-16]. （原始内容存档于2019-06-17）.
- ^ Diels O, Wolf B. Ueber das Kohlensuboxyd. I. Chemische Berichte. 1906, 39: 689–697. doi:10.1002/cber.190603901103.
- ^ http://www.springerlink.com/content/wx574h4v6513731x/[永久失效連結]
- ^ Reyerson L. H., Kobe K. Carbon Suboxide. Chemical Reviews. 1930, 7: 479–492. doi:10.1021/cr60028a002.
- ^ M. Ballauff, L. Li, S. Rosenfeldt, N. Dingenouts, J. Beck, P. Krieger-Beck. Analysis of Poly(carbon suboxide) by Small-Angle X-ray Scattering. Angewandte Chemie International Edition. 2004, 116 (43): 5843–5846. doi:10.1002/anie.200460263.
- ^ A. Ellern, T. Drews, K. Seppelt. The Structure of Carbon Suboxide, C3O2, in the Solid State. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie: 73 – 76. doi:10.1002/1521-3749(200101)627:1<73::AID-ZAAC73>3.0.CO;2-A.
- ^ William T. Plummer & Robert K. Carsont. Mars: Is the Surface Colored by Carbon Suboxide?. Science. 1969, 166: 1141. doi:10.1126/science.166.3909.1141.
外部链接
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