盖普丹
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| 盖普丹 | |
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| IUPAC名 N-(trichloromethy lthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide | |
| 别名 | N-(三氯甲硫基)四氢苯二甲酰亚胺, 克菌丹,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole,3(2H)-dione |
| 识别 | |
| CAS号 | 133-06-2 
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| PubChem | 8606 |
| ChemSpider | 8287 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ |
| ChEBI | 34608 |
| KEGG | C14438 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H8Cl3 NO2S |
| 摩尔质量 | 300.60 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色无味结晶固体,原始外观为无色到米色固体。 |
| 密度 | 1.74 g/cm³ |
| 熔点 | 178°C |
| 溶解性（水） | 3.3mg·l (25 °C) |
| 溶解性 | 易溶于异丙醇 |
| 蒸气压 | 小于1.3mPa |
| 危险性 | |
GHS危险性符号    
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| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H317, H318, H331, H351, H400 |
| P-术语 | P203, P261, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P501[1] |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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* 9000 mg·kg−1 (大鼠经口) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
盖普丹（Captan），学名N-三氯甲基硫醇基四氢苯二甲酰亚胺，化学式： C9H8Cl 3NO2S，是无色且无味的结晶体。 其本体是透明到米色的固体，不溶于强碱性物质，易溶于异丙醇，可与其他化学物质混合制成混合剂，是有效的杀菌剂[2]，用于控制一系列真菌病害[3]。
性质
[编辑]盖普丹属于有机氮剂和杂环剂类的杀菌剂。呈中性时水解速度较慢，而在呈碱性时水解速度较快。在80°C时的半衰期为四年以上，在120°C时的半衰期为14.2天。
合成
[编辑]由于盖普丹可以与农药或其他化学物质相融合，并因此衍生出多种不同的混合剂，例如嘉赐盖（Kasugamycin），免赖丹（Benomyl），因此导致难以找出相关的症状报告。
历史
[编辑]由于此种杀菌剂会引起致肿瘤性病症，中国于1989年7月13日开始禁止其制造，加工及输入，并于次年1月1日起禁止销售。但后来因致肿瘤性的证据不足，于2000年再度恢复使用。
代谢
[编辑]盖普丹在进入人体血液后会迅速被四氢苯酐（Tetrahydrophthalimide），Tetrahydrophthalamic acid和Tetrahydrophthalic acid以分解的方式代谢，并以氯离子的形式排出。
毒性
[编辑]内含邻苯二甲酰亚胺（Phthalimide）。对哺乳动物中毒性为低，当不小心误食时，能经由肠道快速水解，不会累积于体内。对于鸟或田间蜜蜂等其他生物有微毒至低毒的毒性。然而，对于鱼类等水生生物，它们在接触后会出现急性中毒的症状，但由于盖普丹在水中分解迅速，因此难以在它们体内累积[4]。
健康影响
[编辑]盖普丹对皮肤、眼睛和呼吸道有中度刺激[5]。大量接触，吸入或误食会造成眼睛严重损伤、食欲降低、体重下降、肠胃道不易吸收及腹泻，并因刺激而引发过敏性皮肤炎、结膜炎及呼吸道过敏[6]。
参考资料
[编辑]- 行政院农业委员会防检局防检三字第0931484437号公告http://www.tactri.gov.tw/htdocs/intro/pcd/MTFILES/captan.com.pdf[永久失效链接]
- 行政院毒性化学物质灾害防救查询系统http://www.eric.org.tw/Chm_/Chm_ChmResultDetail.aspx?serial=26++++++++[永久失效链接]
- 兴农示范性农业资讯应用系统 http://itap.sinon.com.tw/poison/main/2-8-2.htm[永久失效链接]
- https://web.archive.org/web/20160305001003/http://pesticide.baphiq.gov.tw/ghs/images/upload/msds/GHS_SDS_P043.pdf
参考文献
[编辑]- ^ PubChem. Captan. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-07-22] （英语）.
- ^ 蓋普丹 (PDF). 环境部化学物质管理署 （中文）.
- ^ Krieger, Robert Irving (编). Hayes' handbook of pesticide toxicology Third edition. Amsterdam ; Boston: Elsevier/AP. 2010. ISBN 978-0-12-374367-1.
- ^ Captan General Fact Sheet. www.npic.orst.edu.
- ^ Roberts, J.R.; Reigart, J.R. Recognition and Management of Pesticide Poisonings. 6th ed. U.S. Environmental Protection Agency/Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. 2013: p.149.
- ^ PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 951. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-07-22] （英语）.