蓋普丹
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| 蓋普丹 | |
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| IUPAC名 N-(trichloromethy lthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide | |
| 別名 | N-(三氯甲硫基)四氫苯二甲醯亞胺, 克菌丹,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole,3(2H)-dione |
| 識別 | |
| CAS號 | 133-06-2 
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| PubChem | 8606 |
| ChemSpider | 8287 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PIBUBEBGJVBNLY-VXGBXAGGBJ |
| ChEBI | 34608 |
| KEGG | C14438 |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H8Cl3 NO2S |
| 摩爾質量 | 300.60 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色無味結晶固體,原始外觀為無色到米色固體。 |
| 密度 | 1.74 g/cm³ |
| 熔點 | 178°C |
| 溶解性（水） | 3.3mg·l (25 °C) |
| 溶解性 | 易溶於異丙醇 |
| 蒸氣壓 | 小於1.3mPa |
| 危險性 | |
GHS危險性符號    
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| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H317, H318, H331, H351, H400 |
| P-術語 | P203, P261, P264+P265, P271, P272, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P318, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405, P501[1] |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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* 9000 mg·kg−1 (大鼠經口) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
蓋普丹（Captan），學名N-三氯甲基硫醇基四氫苯二甲醯亞胺，化學式： C9H8Cl 3NO2S，是無色且無味的結晶體。 其本體是透明到米色的固體，不溶於強鹼性物質，易溶於異丙醇，可與其他化學物質混合製成混合劑，是有效的殺菌劑[2]，用於控制一系列真菌病害[3]。
性質
[編輯]蓋普丹屬於有機氮劑和雜環劑類的殺菌劑。呈中性時水解速度較慢，而在呈鹼性時水解速度較快。在80°C時的半衰期為四年以上，在120°C時的半衰期為14.2天。
合成
[編輯]由於蓋普丹可以與農藥或其他化學物質相融合，並因此衍生出多種不同的混合劑，例如嘉賜蓋（Kasugamycin），免賴丹（Benomyl），因此導致難以找出相關的症狀報告。
歷史
[編輯]由於此種殺菌劑會引起致腫瘤性病症，中國於1989年7月13日開始禁止其製造，加工及輸入，並於次年1月1日起禁止銷售。但後來因致腫瘤性的證據不足，於2000年再度恢復使用。
代謝
[編輯]蓋普丹在進入人體血液後會迅速被四氫苯酐（Tetrahydrophthalimide），Tetrahydrophthalamic acid和Tetrahydrophthalic acid以分解的方式代謝，並以氯離子的形式排出。
毒性
[編輯]內含鄰苯二甲酰亞胺（Phthalimide）。對哺乳動物中毒性為低，當不小心誤食時，能經由腸道快速水解，不會累積於體內。對於鳥或田間蜜蜂等其他生物有微毒至低毒的毒性。然而，對於魚類等水生生物，牠們在接觸後會出現急性中毒的症狀，但由於蓋普丹在水中分解迅速，因此難以在牠們體內累積[4]。
健康影響
[編輯]蓋普丹對皮膚、眼睛和呼吸道有中度刺激[5]。大量接觸，吸入或誤食會造成眼睛嚴重損傷、食慾降低、體重下降、腸胃道不易吸收及腹瀉，並因刺激而引發過敏性皮膚炎、結膜炎及呼吸道過敏[6]。
參考資料
[編輯]- 行政院農業委員會防檢局防檢三字第0931484437號公告http://www.tactri.gov.tw/htdocs/intro/pcd/MTFILES/captan.com.pdf[永久失效連結]
- 行政院毒性化學物質災害防救查詢系統http://www.eric.org.tw/Chm_/Chm_ChmResultDetail.aspx?serial=26++++++++[永久失效連結]
- 興農示範性農業資訊應用系統 http://itap.sinon.com.tw/poison/main/2-8-2.htm[永久失效連結]
- https://web.archive.org/web/20160305001003/http://pesticide.baphiq.gov.tw/ghs/images/upload/msds/GHS_SDS_P043.pdf
參考文獻
[編輯]- ^ PubChem. Captan. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-07-22]. （原始內容存檔於2024-07-25） （英語）.
- ^ 蓋普丹 (PDF). 環境部化學物質管理署. [2024-07-21]. （原始內容存檔 (PDF)於2024-07-21） （中文）.
- ^ Krieger, Robert Irving (編). Hayes' handbook of pesticide toxicology Third edition. Amsterdam ; Boston: Elsevier/AP. 2010. ISBN 978-0-12-374367-1.
- ^ Captan General Fact Sheet. www.npic.orst.edu. （原始內容存檔於2024-10-24）.
- ^ Roberts, J.R.; Reigart, J.R. Recognition and Management of Pesticide Poisonings. 6th ed. U.S. Environmental Protection Agency/Office of Prevention, Pesticides, and Toxic Substances. 2013: p.149.
- ^ PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 951. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-07-22]. （原始內容存檔於2024-07-22） （英語）.