乙胺
外觀
乙胺[1] | |||
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IUPAC名 Ethanamine | |||
別名 | 乙基胺、氨基乙烷 | ||
識別 | |||
CAS號 | 75-04-7 | ||
PubChem | 6341 | ||
ChemSpider | 6101 | ||
SMILES |
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Beilstein | 505933 | ||
Gmelin | 897 | ||
3DMet | B00176 | ||
UN編號 | 1036 | ||
EINECS | 200-834-7 | ||
ChEBI | 15862 | ||
RTECS | KH2100000 | ||
KEGG | C00797 | ||
MeSH | ethylamine | ||
性質 | |||
化學式 | C2H7N | ||
摩爾質量 | 45.08 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色液體 | ||
密度 | 0.689 g/cm3 | ||
熔點 | -81 °C | ||
沸點 | 16.6 °C | ||
溶解性(水) | 混溶 | ||
蒸氣壓 | 121 kPa (20 °C) | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R12, R20, R22, R34, R36/37/38 | ||
安全術語 | S:S16, S26, S29 | ||
主要危害 | 有害、腐蝕性、易燃 | ||
NFPA 704 | |||
閃點 | -17 °C | ||
自燃溫度 | 385 °C | ||
爆炸極限 | 3.5-14%V | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙胺是兩個碳的胺類。無色氣體,具類似氨的強烈氣味,幾乎與所有溶劑混溶,具胺特徵性的弱鹼性。在化工和有機合成有廣泛應用。
合成
[編輯]大規模製備方法有兩種,一是用乙醇和氨在氧化物催化下反應合成:
- CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O
副產二乙胺和三乙胺。工業上三種化合物的每年總產量約8000萬千克。[2]
- CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O
其他乙胺製法大多不適於工業。如用乙烯或氨在氨基鈉(或相關鹼)作用下反應:[3]
- H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2
乙腈、乙酰胺和硝基乙烷的氫化也可得乙胺。還原劑可為計量的氫化鋁鋰。此外鹵代乙烷(如氯乙烷、溴乙烷)與氨在強鹼(如氫氧化鉀)存在下行親核取代也可得乙胺,但會產生大量多乙基化的副產物。[4]
- CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O
反應和應用
[編輯]乙胺可發生烷基伯胺的典型反應如酰化和質子化。與磺酰氯反應得到的磺胺經氧化可得二乙基二亞胺(EtN=NEt)。[5] 乙胺還可被高錳酸鉀氧化為乙醛。
乙胺如同其他低級伯胺是金屬鋰的良好溶劑,溶解後產生 [Li(RNH2)4]+ 和溶劑合電子,溶液蒸發後又得回金屬鋰。此類溶液用於Birch還原反應中還原萘[6] 和炔等不飽和有機物。
乙胺用於製取草脫淨和西瑪嗪等除草劑。也見於橡膠製品。
參考文獻
[編輯]- ^ Merck Index, 12th Edition, 3808.
- ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, 「Amines, Aliphatic」 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Archive.is的存檔,存檔日期2012-09-12, United States Patent 7161039.
- ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), St Peter's School
- ^ Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. Azoethane (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.78 (1988)
- ^ Kaiser, E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.852 (1988)