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茶氨酸

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茶氨酸
臨床資料
其他名稱
  • L-茶氨酸
  • γ-穀氨酰乙酰胺
  • N5-乙基-L-穀氨酰胺
懷孕分級
  • A（美國）
給藥途徑口服
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • (2S)-2-氨基-5-(乙氨基)-5-氧代戊酸
CAS編號3081-61-6  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.019.436 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C7H14N2O3
摩爾質量174.20 g·mol−1
3D模型（JSmol）
熔點174.2 °C（345.6 °F）
  • CCNC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O

  • CCNC(=O)CCC(N)C(O)=O
  • InChI=1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12) checkY
  • Key:DATAGRPVKZEWHA-UHFFFAOYSA-N checkY

茶氨酸（theanine）是一種存在於山茶屬（茶樹、油茶、茶梅）及部分真菌（蕈）[1]中的非蛋白氨基酸[2][3]，其結構與蛋白質氨基酸中的穀氨酸和穀氨酰胺相似[4][5]。

茶氨酸又稱L-茶氨酸（L-theanine）、L-γ-穀氨酰乙酰胺（L-gamma-glutamylethylamide）或N5-乙基-L-穀氨酰胺。

茶氨酸於1949年在綠茶中被發現，並於1950年從玉露茶葉中分離獲得[6]，約佔綠茶乾重的1-2%[5]。

茶氨酸通常指L-茶氨酸（左旋體），即茶葉中存在的天然形式，而D-茶氨酸（右旋體）研究較少[5]。作為膳食補充劑，美國食品藥品監督管理局認為每日攝入量不超過250毫克時屬安全範圍[7]，常見劑型包括膠囊、片劑和粉劑，常與咖啡因配伍使用。

L-茶氨酸可穿過血腦屏障，通過與穀氨酸受體相互作用，可能具有神經調節功能。動物實驗顯示其具有鎮靜[8]、免疫調節等潛在作用，但歐洲食品安全局評估認為目前證據不足以支持其改善認知功能、緩解心理壓力、維持正常睡眠或減輕經期不適的因果關係[9]。

結構與性質

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茶氨酸的化學名稱N5-乙基-L-穀氨酰胺[10]以及其他名稱都反映了其分子的化學結構。在不帶前綴時，「茶氨酸」這個名稱通常指其L-（S-）對映異構體，這是其在自然界中的主要活性形式。可以將其理解為分子的「左手」形態，與之對應的是結構上呈鏡像關係的「右手」形態（D-型）。這種分子衍生自一種常見的、能構成蛋白質的氨基酸——L-穀氨酸。從結構上看，茶氨酸是穀氨酸及其伯酰胺——L-穀氨酰胺（另一種構成蛋白質的氨基酸）的類似物。更具體地說，茶氨酸可以被看作是穀氨酰胺的一種衍生物，其酰胺基團的氮原子上連接了一個乙基，這正是其化學名稱N5-乙基-L-穀氨酰胺的含義所在；換個角度看，它也可以被視作由乙胺與L-穀氨酸的γ-（5-位）側鏈羧基反應生成的酰胺，這對應了其另一名稱γ-L-穀氨酰乙胺。[來源請求]

與其天然存在的L-型相比，其結構呈鏡像對稱的（D-型，R-型）對映異構體則在學術文獻中鮮有提及，[10]通常僅作為理論上的對應物出現。一般認為，只要處理過程溫和，天然提取物中就只含有通過生物合成產生的L-對映異構體。然而，若提取物處理不當，例如經過了嚴苛的化學或熱處理，或者通過化學方法進行外消旋化（即同時產生兩種異構體且比例相等），那麼最終產物中將不可避免地同時含有L-型和D-型茶氨酸。有研究甚至表明，在某些商業膳食補充劑產品中，非天然的D-異構體含量實際上可能佔據主導地位。[11][12] 氨基酸在水溶液中的消旋化，即L-型逐漸轉化為D-型，直至兩者達到平衡，是一個已知的化學過程，而高溫和非中性的酸鹼環境會加速這一過程。已有報道指出，長時間加熱茶樹（Camellia）提取物——這可能發生在茶葉沖泡過度或在未公開的商業製備工藝中——會導致茶氨酸的消旋化程度不斷增加，從而使非天然的D-茶氨酸比例上升，最嚴重時可使兩種對映異構體達到一比一的混合比例。[12]

發現與分布

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茶氨酸主要發現於植物和真菌物種中。它於1949年被科學家確認為茶樹（Camellia sinensis）的一種天然成分。到了1950年，日本京都的一個實驗室[13]首次成功地從玉露茶的葉片中將其分離出來，研究人員之所以選擇玉露茶，正是因為它其中的茶氨酸含量尤為豐富。[14] 在所有源自茶樹（Camellia sinensis）的紅茶、綠茶和白茶中，茶氨酸都是一種重要成分，其含量可觀，大約佔茶葉乾重的1%左右。[15][16] 在茶葉種植過程中，對茶樹進行特意的遮光處理以避免陽光直射（例如製作抹茶和玉露茶的獨特工藝），能夠顯著增加茶葉中L-茶氨酸的含量，這也是這類茶葉風味獨特的原因之一。[17] 綜上所述，L-對映異構體[10]是存在於新鮮沖泡的茶和某些高品質膳食補充劑中的天然形態。[12]

消化與代謝

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作為穀氨酸和穀氨酰胺的結構類似物，通過口服攝入的茶或補充劑中的茶氨酸會在小腸中被吸收；其後，茶氨酸會在腸道和肝臟中發生水解，生成L-穀氨酸和乙胺。此過程可能使茶氨酸成為體內合成穀氨酸的供體，這意味着它能為身體提供製造穀氨酸所需的原料。[18]

藥理學

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體外研究

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茶氨酸在結構上與穀氨酸（英語：glutamate (neurotransmitter)）非常相似，後者是一種關鍵的興奮性神經遞質，在大腦中作為化學信使，負責提高神經元的活動水平。因此，在實驗室的受控環境下進行的體外研究表明，茶氨酸能夠與穀氨酸受體（英語：glutamate receptor）結合，但其結合的親和力（即分子間結合的緊密程度）遠低於穀氨酸本身。具體來說，茶氨酸能以微摩爾（英語：micromolar）級別的濃度與多種離子型穀氨酸受體（英語：ionotropic glutamate receptor）結合，其中包括AMPA受體（英語：AMPA受体）和海人草酸受體（英語：kainate receptor），以及親和力相對更弱的NMDA受體。[19][20] 茶氨酸在這些受體上扮演着複雜的角色：對於前兩種受體（AMPA和海人草酸受體），它表現為一種拮抗劑，這意味着它能佔據受體的位置卻不產生激活效應，從而起到阻斷作用；而對於NMDA受體，它則是一種部分協同激動劑，能夠部分地協助激活受體。[21] 在體外研究中，茶氨酸還能與I型代謝型穀氨酸受體結合。[19][22] 此外，它還能抑制穀氨酰胺轉運體和穀氨酸轉運體，這些轉運體負責將神經遞質從神經元間隙中回收；因此，茶氨酸能通過抑制這些「回收泵」來阻斷穀氨酰胺和穀氨酸的再攝取過程。[20][23]

茶氨酸之所以能產生鮮味（一種類似於肉湯的咸香、醇厚的味道），可能是因為它能與舌頭上的鮮味味覺受體結合併將其激活。這種受體是由TAS1R1（英語：TAS1R1）和TAS1R3（英語：TAS1R3）兩種不同的蛋白質亞基共同組成的異二聚體複合受體。[24]

監管狀況

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茶氨酸的監管狀況因國家而異。在美國和歐盟，茶氨酸作為膳食補充劑銷售。[5][25] 在日本，L-茶氨酸已被批准可用於所有食品，僅對嬰兒食品的使用設有限制。[13][26] 在美國，美國食品藥品監督管理局將其認定為公認安全物質，並允許其作為食品和飲料的成分使用，每份產品的最大添加量不得超過250 mg。[7]

2003年，德國聯邦食品與農業部（英語：Federal Ministry of Food and Agriculture (Germany)）下屬的德國聯邦風險評估研究所（Bundesinstitut für Risikobewertung，簡稱BfR）對在飲料中添加分離的茶氨酸表示反對。[27][28] 雖然據估計，日本普通飲茶者每天消費的綠茶量約含有20 mg的該物質，但尚無研究衡量典型沖泡方法能萃取出多少茶氨酸，也未測量倒掉第一泡茶會損失多少比例。因此，BfR認為，鑑於日本人每天實際攝入的量可能遠低於20 mg，對於那些通常每500毫升含有50毫克茶氨酸的飲料，不能排除其會引發藥理學上的反應的可能——例如損害精神運動（英語：Psychomotor learning）技能，以及增強酒精和安眠藥的鎮靜作用。[29]

2023年11月13日，斯洛文尼亞共和國食品安全、獸醫與植物保護署下屬的檢驗機構禁止了Prime（英語：Prime (drink)）能量飲料在該國的銷售，原因是其含有L-茶氨酸，而該成分不被允許用於無酒精飲料。其另一款產品Prime Hydration則可以自由銷售。[30]

補充劑效用研究

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2020年的一篇綜述指出，對於面臨急性精神壓力的人群，每日補充200–400 毫克的L-茶氨酸可能有助於減輕壓力和焦慮，但尚無足夠證據支持將L-茶氨酸作為治療壓力和焦慮的藥物。[31] 一項對隨機對照試驗的系統性綜述提供的證據表明，在緩解與焦慮症、ADHD及精神分裂症相關的精神病理學徵狀方面，補充L-茶氨酸可能比安慰劑更有效。[32]

茶氨酸補充劑在市場推廣中常伴有多種健康聲明，例如聲稱其能提升認知表現、減輕壓力、改善睡眠質量以及緩解經痛。2011年，歐洲食品安全局在評估這些聲明時認定，當時所提供的研究證據並不支持這些說法。[9]

參考文獻

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