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二氧化四碳

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二氧化四碳
IUPAC名
1,2,3-丁三烯-1,4-二酮
別名 丁三烯二酮
識別
CAS號 51799-35-0  checkY
ChemSpider 19001756
SMILES
 
  • O=C=C=C=C=O
InChI
 
  • 1/C4O2/c5-3-1-2-4-6
InChIKey QIQCZROILFZKAT-UHFFFAOYAX
性質
化學式 C4O2
摩爾質量 80.0416 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二氧化四碳也稱為「丁三烯二酮」,是一種碳氧化物。二氧化四碳的分子式為C4O2結構式為O=C=C=C=C=O。這種有機物可視作被兩個羰基取代了的丁三烯,所以可以更準確地命名為「1,2,3-丁三烯-1,4-二酮」。[1]

C4O2是碳的二氧化物(通式:O(=C)n=O)中的第四個成員,這類直線型的碳氧化物還包括CO2C2O2C3O2C5O2等。 雖然理論研究表明,此類物質中原子數為偶數分子,應該都存在固有的不穩定性,[2]但C4O2在基質中非常穩定。基質外的C4O2易發生光解,產生C3O和CO。[1][3]另有研究表明,C4O2擁有一個三重態基態[1]

歷史

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氮雜酮分解產生二氧化四碳的反應。

C4O2Günther Maier等於1990年利用基質隔離技術將低溫基質中的環狀氮雜酮閃速熱解首次製得。[3]同年,Detlev SülzleHelmut Schwartz利用((CH3-)2(C4O2)(=O)2=)2在氣相中撞擊電離製備。[4]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes. Dictionary of Organic Compounds. CRC Press Inc. 1996. ISBN 9780412540905. (原始內容存檔於2008-08-07) (英語). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  2. ^ Krishnamurthy, Venkat; Rawal, Viresh H. Kinetics of the Oxiranylcarbinyl Radical Rearrangement. The Journal of Organic Chemistry. 1997-03-01, 62 (6): 1572–1573 [2022-03-02]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo962054q. (原始內容存檔於2022-03-02) (英語). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  3. ^ 3.0 3.1 Maier, Günther; Reisenauer, Hans Peter; Balli, Heinz; Brandt, Willy; Janoschek, Rudolf. C4O2(1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990-08, 29 (8): 905–908 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199009051. (原始內容存檔於2022-03-02) (英語). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  4. ^ Sülzle, Detlev; Schwarz, Helmut. Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase. Angewandte Chemie International Edition in English. 1990-08, 29 (8): 908–909 [2022-03-02]. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.199009081. (原始內容存檔於2022-03-02) (英語). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館

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