異乙腈
（重新導向自甲基异腈）
| 異乙腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Isocyanomethane | |
| 識別 | |
| CAS號 | 593-75-9 
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| PubChem | 11646 |
| ChemSpider | 11156 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI |
| ChEBI | 44177 |
| DrugBank | DB04337 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H3N |
| 摩爾質量 | 41.05 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 密度 | 0.69 g/mL |
| 熔點 | −45 °C（228 K） |
| 沸點 | 59—60 °C（138—140 °F；332—333 K） |
| 溶解性（水） | 混溶 |
| 危險性 | |
GHS危險性符號 
| |
| GHS提示詞 | Warning |
| H-術語 | H302, H312, H332, H373 |
| P-術語 | P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 乙酸 乙酰胺 乙胺 乙腈 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
異乙腈 (英語：Isoacetonitrile)[1]，又被稱為甲胩 (英語：Methyl isonitrile)、異氰甲烷 (英語：methyl isocyanide)[2]，是一種有機化合物，化學式 CH3NC，是最簡單的異腈。這種無色液體和乙腈是異構體，但它的反應性非常不同。與乙腈微甜、空靈的氣味相反，異乙腈的氣味與其他簡單的揮發性異氰化物一樣，具有明顯的穿透力和惡臭。異乙腈主要用於合成五元雜環。異乙腈的C-N鍵長非常短，只有1.158 Å，這是異腈的特徵。 [3]
製備和用處
[編輯]異乙腈是由A. Gautier通過氰化銀和碘甲烷的反應首次製備的。[4][5]異乙腈的常見製備方法是N-甲基甲酰胺的脫水。[6]很多金屬氰化物都會和甲基化試劑反應，形成異乙腈的配合物。[7]這種反應性被認為與生命起源有關。[8]
異乙腈可用於製備多種雜環化合物。它也用於合成過渡金屬異腈配合物。[9]
安全性
[編輯]由元素單質生成異乙腈是一吸熱反應(ΔfH⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g)，異乙腈也可以爆炸性的異構化成乙腈。[10] 在一封閉安瓿中的異乙腈樣品在1巴下59°C重新蒸餾過程中，一液滴滴入乾燥圓底燒瓶猛烈爆炸的案例中，異乙腈爆炸性分解的機構已被細節地研究。[11]
參考資料
[編輯]- ^ isoacetonitrile - 異乙腈. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. （原始內容存檔於2022-05-12）.
- ^ methyl isocyanide; methyl isonitrile - 甲胩；異氰甲烷. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. （原始內容存檔於2022-05-12）.
- ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter. Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review (American Physical Society (APS)). 1950-07-01, 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. ISSN 0031-899X. doi:10.1103/physrev.79.54.
- ^ Gautier, A. Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1868, 146 (1): 119–124 [2021-12-02]. doi:10.1002/jlac.18681460107. （原始內容存檔於2021-12-02）.
- ^ Gautier, A. Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines. Annales de Chimie et de Physique. 1869, 17: 203 [2021-12-02]. （原始內容存檔於2022-01-09）.
- ^ R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Org. Synth. 46: 75.
- ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 1993, 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021/cr00019a016.
- ^ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John. A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent. Journal of the American Chemical Society. 2018, 140 (28): 8657–8661. PMC 6152610
. PMID 29965757. doi:10.1021/jacs.8b05189.
- ^ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. Methyl Isocyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm198.
|chapter=被忽略 (幫助) - ^ Clothier, P. Q. E.; Glionna, M. T. J.; Pritchard, H. O. Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels. The Journal of Physical Chemistry. July 1985, 89 (14): 2992–2996. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j100260a008.
- ^ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards | ScienceDirect. www.sciencedirect.com. [2022-02-23]. （原始內容存檔於2022-03-20） （英語）.
外部連結
[編輯]- WebBook page for C2H3N. [2021-12-02]. （原始內容存檔於2021-12-02）.
