异乙腈
外观
异乙腈 | |
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IUPAC名 Isocyanomethane | |
识别 | |
CAS号 | 593-75-9 ![]() |
PubChem | 11646 |
ChemSpider | 11156 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI |
ChEBI | 44177 |
DrugBank | DB04337 |
性质 | |
化学式 | C2H3N |
摩尔质量 | 41.05 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.69 g/mL |
熔点 | −45 °C(228 K) |
沸点 | 59—60 °C(138—140 °F;332—333 K) |
溶解性(水) | 混溶 |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | Warning |
H-术语 | H302, H312, H332, H373 |
P-术语 | P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330 |
NFPA 704 | |
相关物质 | |
相关化学品 | 乙酸 乙酰胺 乙胺 乙腈 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
异乙腈 (英语:Isoacetonitrile)[1],又被称为甲胩 (英语:Methyl isonitrile)、异氰甲烷 (英语:methyl isocyanide)[2],是一种有机化合物,化学式 CH3NC,是最简单的异腈。这种无色液体和乙腈是异构体,但它的反应性非常不同。与乙腈微甜、空灵的气味相反,异乙腈的气味与其他简单的挥发性异氰化物一样,具有明显的穿透力和恶臭。异乙腈主要用于合成五元杂环。异乙腈的C-N键长非常短,只有1.158 Å,这是异腈的特征。 [3]
制备和用处
[编辑]异乙腈是由A. Gautier通过氰化银和碘甲烷的反应首次制备的。[4][5]异乙腈的常见制备方法是N-甲基甲酰胺的脱水。[6]很多金属氰化物都会和甲基化试剂反应,形成异乙腈的配合物。[7]这种反应性被认为与生命起源有关。[8]
异乙腈可用于制备多种杂环化合物。它也用于合成过渡金属异腈配合物。[9]
安全性
[编辑]由元素单质生成异乙腈是一吸热反应(ΔfH⦵(g) = +150.2 kJ/mol, 3.66 kJ/g),异乙腈也可以爆炸性的异构化成乙腈。[10] 在一封闭安瓿中的异乙腈样品在1巴下59°C重新蒸馏过程中,一液滴滴入干燥圆底烧瓶猛烈爆炸的案例中,异乙腈爆炸性分解的机构已被细节地研究。[11]
参考资料
[编辑]- ^ isoacetonitrile - 異乙腈. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. (原始内容存档于2022-05-12).
- ^ methyl isocyanide; methyl isonitrile - 甲胩;異氰甲烷. terms.naer.edu.tw. [2022-05-12]. (原始内容存档于2022-05-12).
- ^ Kessler, Myer; Ring, Harold; Trambarulo, Ralph; Gordy, Walter. Microwave Spectra and Molecular Structures of Methyl Cyanide and Methyl Isocyanide. Physical Review (American Physical Society (APS)). 1950-07-01, 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv...79...54K. ISSN 0031-899X. doi:10.1103/physrev.79.54.
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- ^ Gautier, A. Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines. Annales de Chimie et de Physique. 1869, 17: 203 [2021-12-02]. (原始内容存档于2022-01-09).
- ^ R. E. Schuster, James E. Scott, and Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Org. Synth. 46: 75.
- ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. Emergence of a CNH and Cyano Complex Based Organometallic Chemistry. Chemical Reviews. 1993, 93 (3): 1243–1280. doi:10.1021/cr00019a016.
- ^ Mariani, Angelica; Russell, David; Javelle, Thomas; Sutherland, John. A Light-Releasable Potentially Prebiotic Nucleotide Activating Agent. Journal of the American Chemical Society. 2018, 140 (28): 8657–8661. PMC 6152610
. PMID 29965757. doi:10.1021/jacs.8b05189.
- ^ Eckert, H.; Nestl, A.; Ugi, I. Methyl Isocyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rm198.
|chapter=
被忽略 (帮助) - ^ Clothier, P. Q. E.; Glionna, M. T. J.; Pritchard, H. O. Thermal explosions of methyl isocyanide in spherical vessels. The Journal of Physical Chemistry. July 1985, 89 (14): 2992–2996. ISSN 0022-3654. doi:10.1021/j100260a008.
- ^ Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards | ScienceDirect. www.sciencedirect.com. [2022-02-23]. (原始内容存档于2022-03-20) (英语).
外部链接
[编辑]- WebBook page for C2H3N. [2021-12-02]. (原始内容存档于2021-12-02).
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