非對映異構

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Diastereomers that are also epimers
D-threose.svg D-erythrose.svg
DThreose Fischer.svg DErythrose Fischer.svg
D-蘇糖 D-赤蘚糖

非對映異構(英文:Diastereomerism)是指屬於立體異構但不屬於對映異構的所有同分異構現象,[1]所涉及的異構體稱為非對映異構體,簡稱非對映體。它們包括順反異構體、構象異構體、內消旋化合物和具有非對映關係的光學異構體。狹義地講,非對映異構體僅包含具有一個或多個手性中心但不互為鏡像關係的化合物。[2]

通常情況下,這些化合物不僅旋光性質不相同,而且很多物理性質化學性質也不相同。這也是不對稱合成拆分對映異構體時所使用的原理。生成的非對映異構體可通過色譜重結晶分離。

非對映異構體以赤式erythro)和蘇式threo)標記。赤式異構體是兩個相同取代基在費歇爾投影式中處於同側的異構體,蘇式則相反。

Erythro / threo[編輯]

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-Threonine (2S,3R) and D-Threonine (2R,3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-allo-Threonine (2S,3S) and D-allo-Threonine (2R,3R)

範例[編輯]

L-tartaric acid.png

D-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg

(natural) tartaric acid
L-(+)-tartaric acid
dextrotartaric acid

D-(−)-tartaric acid
levotartaric acid

mesotartaric acid

(1:1)
DL-tartaric acid
"racemic acid"

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ IUPAC金色書對「非對映異構」的定義[1](英文),於2008年9月18日查閱。
  2. ^ Garrett, Grisham "Biochemistry" 2nd ed., 1999, p. 213