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雌三醇

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雌三醇
識別
CAS號 50-27-1  checkY
PubChem 5756
ChemSpider 5553
SMILES
 
  • Oc1cc3c(cc1)[C@H]2CC[C@@]4([C@@H](O)[C@H](O)C[C@H]4[C@@H]2CC3)C
InChI
 
  • 1/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1
InChIKey PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRBN
ChEBI 27974
DrugBank DB04573
KEGG C05141
MeSH Estriol
性質
化學式 C18H24O3
摩爾質量 288.38 g·mol−1
藥理學
ATC代碼 G03CA04G03),G03CC06
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

雌三醇(EstrioloestriolE3)是人類三種主要的雌激素之一。雌二醇雌酮的代謝產物。在雌酮、雌二醇、雌三醇中,以雌三醇的活性最弱。存在於尿中,在懷孕期尿中含量更高。[1]未懷孕婦女,絕經後婦女和男性的血清雌三醇濃度水平都沒有太大差異。

生物合成

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人類的類固醇合成,雌三醇在圖片右下角

雌三醇水平僅在婦女懷孕期間顯著升高,胎兒腎上腺產生的16-羥-脫氫表雄酮在肝臟經16α羥基化,由胎盤合成。[2]

應用

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治療

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雌三醇能明顯減輕患有多發性硬化症的孕婦症狀。[3]雌三醇作為雌激素的活性強弱與大劑量給藥還是長時間小劑量給藥有關,與雌二醇同時服用時具有拮抗作用[4]雌三醇早年用於激素替代療法(HRT),但是其效果未能經研究證實,[5][6]並且由於大量臨床試驗副作用報告,現在已趨於控制使用。

檢測

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可通過檢測雌三醇在母體血液和尿液中的濃度來判斷胎兒的健康和發育狀況。如果未結合雌三醇濃度異常低,則胎兒可能是染色體異常,如唐氏症候群愛德華氏症候群,因此雌三醇檢測是胎兒畸形產前篩查的一部分。但是母體有先兆子癇貧血、腎功能受損可能導致檢測的假陽性。[7]

參考資料

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  1. ^ [1][永久失效連結]全國科學技術名詞審定委員會
  2. ^ Raju U, Bradlow HL, Levitz M. Estriol-3-sulfate in human breast cyst fluid. Concentrations, possible origin, and physiologic implications. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1990, 586: 83–7. PMID 2141460. doi:10.1111/j.1749-6632.1990.tb17793.x. 
  3. ^ Sicotte NL, Liva SM, Klutch R, Pfeiffer P, Bouvier S, Odesa S, Wu TC, Voskuhl RR. Treatment of multiple sclerosis with the pregnancy hormone estriol. Ann. Neurol. October 2002, 52 (4): 421–8. PMID 12325070. doi:10.1002/ana.10301. 
  4. ^ Melamed M, Castaño E, Notides AC, Sasson S. Molecular and kinetic basis for the mixed agonist/antagonist activity of estriol. Mol. Endocrinol. November 1997, 11 (12): 1868–78. PMID 9369454. doi:10.1210/me.11.12.1868. 
  5. ^ Sites CK. Bioidentical hormones for menopausal therapy. Women's Health (Lond Engl). March 2008, 4 (2): 163–71 [2013-08-09]. PMID 19072518. doi:10.2217/17455057.4.2.163. (原始內容存檔於2021-05-24).  (free subscription required)
  6. ^ Derzko, C. Bioidentical Hormone Therapy at Menopause (PDF). Endocrinology Rounds. 2009, 9 (6): 1–6. (原始內容 (pdf)存檔於2011-07-16). 
  7. ^ Pagana TJ, Pagana KD. Mosby's Manual of Diagnostic and Laboratory Tests. St. Louis: Mosby. 2009: 240. ISBN 0-323-05747-0.