用户:Shamrockwikiedit/异丁腈
| Shamrockwikiedit/异丁腈 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-甲基丙腈 | |
| 别名 | 异丙基氰 |
| 识别 | |
| CAS号 | 78-82-0 |
| PubChem | 6559 |
| ChemSpider | 6311 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYAP |
| UN编号 | 2284 |
| ChEBI | 28638 |
| RTECS | TZ4900000 |
| KEGG | C02420 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H7N |
| 摩尔质量 | 69.11 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体[1] |
| 气味 | 似杏仁香味[1] |
| 熔点 | -72 °C（201 K） |
| 沸点 | 103.9 °C（377 K） |
| 溶解性（水） | Very soluble in organics |
| 折光度n D |
1.372 |
| 偶极矩 | 4.29 D |
| 危险性 | |
GHS危险性符号   
| |
| GHS提示词 | Danger |
| H-术语 | H224, H225, H300, H301, H310, H311, H315, H319, H331, H335, H370, H371, H372 |
| P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+310 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异丁腈（示性式:CH3CH(CN)CH3）是一种复杂的有机分子，最近在从太空到达的若干陨石中被发现。它是来自外太空的分子中唯一一个具有支链而非直链碳骨架的分子，与其他分子相比，其碳骨架比通常的要大。
历史
[编辑]康奈尔大学，马克斯·普朗克射电天文学研究所和科隆大学的天文学家通过使用智利的一套阿塔卡马大毫米/亚毫米阵列无线电望远镜（ALMA）来检测异丁腈及其直链异构体正丁腈[2] 。在恒星形成区域射手座B2的巨大气体云中发现了这种化学物质。这个星际空间距离银河系中心Sgr A *约300光年， [3]距地球则约27,000光年。 [4]
在人马座B2区域的ALMA光谱中，鉴定出约50个异丁腈的特征信号和120个正丁腈的特征信号。已发布的天化学模型表明，这两种异构物都是通过加成分子自由基（尽管通过不同的反应途径）在尘粒冰幔内部或之上生成的。
科学家得出的结论是，异丁腈对最初生命的诞生可能是不可或缺的。这种特殊氰化物的发现表明，生命所需的复杂分子可能起源于星际空间。这些分子本来可以在早期恒星形成过程中飘升，然后再转移到我们的星球上。 [5]
根据罗布·加罗德（Rob Garrod）的说法，星际空间中可能形成的复杂分子，而这些分子可能最终进入行星表面，这一新发现开启了一崭新的学术领域：探讨这些复杂的有机分子在银河系中到底有多广泛。
组成和结构
[编辑]异丁腈包含一个碳原子，该碳原子通过简单的连接与两个甲基（-CH 3 ）结构和一个氰基（-CN）相连。氰基由键合在一个碳原子和一个氮原子之间的三键构成。产生异丁腈的最大贡献来自氰基自由基（从气体中吸收）与CH3CH‧CH3自由基的反应，而正丁腈的主要形成机理是添加乙基自由基(C2H5‧)和乙腈基自由基(‧CH2CN)，这一反应机构不会生成异丁腈。 在可同时生成正丁腈及异丁腈的所有反应机构中，异丁腈皆是主要产物。[6]
旋转光谱
[编辑]以前仅在微波范围内进行过有限研究的支链异构体iso-或i-PrCN的旋转光谱，最近在实验室中从微波到亚毫米波范围广泛记录，并重新确定了偶极矩为4.29D。后一种不确定性假定两种异构体的源尺寸和旋转温度相同。
科学家能够观察到两种氰化物的转变。因此，已记录了异丁腈的微波光谱从26.5到40.0 GHz。在异丁腈的R分支中发现了三种不同的激发态。在科学家进行的实验中，研究了不同的参数：不同原子之间的键距和原子之间的角度。结果表明，脱碳原子与氰基的键合距离为1.501Å。三个碳原子之间的夹角为113º，而C-C-C和C≡N键之间的夹角为53.8º。根据激发态线的相对强度，观察到两种不同的扭转模式，其频率分别为200±20和249±10 厘米-1 。这可以给出该分子的内部旋转能的概念，发现该分子的内部旋转能为3.3 Kcal / mol。 [7]
在生命起源所扮演的关键
[编辑]在那些被认为是生命必需的分子中，异丁腈的支链碳结构是一个共同特征，例如氨基酸，它们是蛋白质的组成部分。这一新发现使人们认为，生物学上至关重要的分子（如上述常见于陨石中的氨基酸）甚至是在恒星形成过程之前或在行星（例如地球）形成之前就已经产生的。
在彗星中发现的氰化物的重要性仍然保留在它们的C-N键中。已证明该键参与非生物氨基酸的合成。
两种氰化物分子-异丁腈和正丁腈-是在任何恒星形成区域中迄今发现的最大分子。
特性
[编辑]- 成液相和气相时高度易燃，烧时会释放氮氧化物。
- 在正常条件下极度稳定。
- 它在NTP环境下呈为透明、澄清、无色液体，其密度低于水的密度。
- 蒸馏范围为115-118℃。
一些更具体的属性是：
- 比重：0.76
- 蒸气密度：2.38
- 折射率：1.372
- 介电常数：20.80
危害性
[编辑]- 接触眼睛会引起刺激
- 吞咽或吸入会致命。它会导致虚弱，头痛，神志不清，恶心和呕吐。
- 与皮肤接触会导致中毒，可能会损坏器官。 [8]
应用领域
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从化学性质而言，简单的无机氰化物在许多方面表现类似其阳离子相同之氯化物。有机腈充当溶剂，并进一步反应用于各种应用，如： [9]作溶剂萃取脂肪酸，油和不饱和烃。由于它们与有机化合物的选择性混溶性，它们也是纺丝，浇铸和萃取蒸馏的良好溶剂，并且可以用作色素和芳香醇的去除剂。无机氰化物也能够进行类固醇的重结晶或成为有机合成的反应物。因此，它们基本上充当生物化学中的溶剂或化学中间体（例如，农药定性和DNA合成）。
这些有机腈的其他一些有用应用是高压液相色谱分析的性能。此外，它们作为过渡金属络合物催化剂的催化剂和组分的作用，是氯化溶剂的稳定剂。此外，它们还可以用作香水和药品的化学中间体和溶剂。
参考网站资料、书目
[编辑]- ^ 1.0 1.1 CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Isobutyronitrile. Cdc.gov. [2015-10-08].
- ^ Complex Organic Molecules Discovered in Infant Star System.
- ^ New molecule found in space connotes life origins. astronomy.com. September 29, 2014.
- ^ New molecule found in space connotes life origins | Cornell Chronicle. www.news.cornell.edu. [2015-10-27].
- ^ Science for Scientists.
- ^ Interstellar molecules are branching out.
- ^ Durig, J.R.; Li, Y.S. Microwave spectrum, dipole moment and structure of isopropyl cyanide. Journal of Molecular Structure. 1974, 21 (2): 289–297. Bibcode:1974JMoSt..21..289D. doi:10.1016/0022-2860(74)80052-9.
- ^ Big Chemical Encyclopedia.
- ^ http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/ISOBUTYRONITRILE.htm
- ^ Belloche, Arnaud; et al. Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide. Science. 2015-10-23, 345 (6204): 1584–1587. Bibcode:2014Sci...345.1584B. PMID 25258074. arXiv:1410.2607
. doi:10.1126/science.1256678.
- ^ Öberg KI, Guzmán VV; et al. The comet-like composition of a protoplanetary disk as revealed by complex cyanides. Nature. 2015-10-27, 520 (7546): 198–201. Bibcode:2015Natur.520..198O. PMID 25855455. arXiv:1505.06347 . doi:10.1038/nature14276.
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