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三氯硫磷

維基百科,自由的百科全書
三氯硫磷[1]
三氯硫磷球棍模型
三氯硫磷空間填充模型
IUPAC名
Thiophosphoryl chloride
識別
CAS號 3982-91-0  checkY
PubChem 19883
ChemSpider 18729
SMILES
 
  • P(=S)(Cl)(Cl)Cl
InChI
 
  • 1/Cl3PS/c1-4(2,3)5
InChIKey WQYSXVGEZYESBR-UHFFFAOYAE
性質
化學式 Cl3PS
莫耳質量 169.40 g·mol⁻¹
外觀 無色有揮發性液體,有刺激性氣味
密度 1.668 g/cm³
熔點 -40.8 °C (α型)
-36.2 °C (β型)
沸點 125 °C
溶解性 遇水分解
溶解性(其他) 易溶於多種有機溶劑,如氯仿二硫化碳[2]
蒸氣壓 16 hPa (20 °C)
危險性
警示術語 R:R34, R37, R52, R53
安全術語 S:S7/8, S26
歐盟分類 腐蝕性 (C)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三氯硫磷,化學式PSCl3

性質

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三氯硫磷是一種無色透明發煙的液體,易揮發,有刺激性氣味和強烈的催淚作用,對眼睛和其他黏膜有腐蝕性。遇冷水緩慢水解,遇熱水則迅速分解為磷酸硫化氫氯化氫。溶於四氯化碳二硫化碳[3]

製備

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三氯化磷硫黃按一定配比在加熱情況下反應生成三氯硫磷,由反應器連續蒸出,經回流冷凝、分離,得三氯硫磷。[3][4]

此外五氯化磷五硫化二磷反應也可得到三氯硫磷,產率約70%。[5]

用途

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三氯硫磷主要用於生產有機磷農藥甲基對硫磷二甲基硫代磷醯氯二乙基硫代磷醯氯以及甲胺磷倍硫磷禾螟松等高效低毒有機磷農藥的原料。[6] 也用於有機合成中向底物分子[3] 引入 P=S 鍵,製取含磷和含硫化合物。例如,三氯硫磷與三級醯胺反應,得到相應的硫代醯胺[2]

參考資料

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  1. ^ Record of CAS RN 3982-91-0 in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  2. ^ 2.0 2.1 Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi: 10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 中國化工產品大全 上卷,Bc238 三氯硫磷,頁224
  4. ^ Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Inorganic" Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/14356007.a19_527.
  5. ^ Martin, D. R.; Duvall, W. M. 「Phosphorus (V) Sulfochloride」 Inorganic Syntheses, Volume IV. McGraw-Hill, 1953. doi: 10.1002/9780470132357.ch24.
  6. ^ Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. 「Phosphorus Compounds」 Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2.