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三苯基硼

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三苯基硼
IUPAC名
Triphenylborane
英文名 Triphenylborane
识别
CAS号 960-71-4  checkY
PubChem 70400
ChemSpider 63579
SMILES
 
  • B(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI
 
  • 1/C18H15B/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYAV
EINECS 213-504-2
性质
化学式 C18H15B
摩尔质量 242.12 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
熔点 142 °C(415 K)
沸点 203 °C(476 K)(15 mmHg)
溶解性 不溶
结构
分子构型 平面三角形
危险性
警示术语 R:R11
安全术语 S:S16 S22 S24/25
相关物质
相关等电子体 三苯甲基阳离子
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三苯基硼,有时简称BPh3,其中Ph 是苯基 C6H5-,是一种有机硼化合物化学式 B(C6H5)3。它是一种白色固体,对水和湿气敏感,会分解成三苯基环硼氧烷。它可溶于芳香化合物

结构和性质

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这种分子的核心 BC3是平面三角形结构的。三个苯基基团都和核心有 30°的偏转。[1]

尽管三苯基硼和三(五氟苯基)硼的结构类似,它们的路易斯酸性并非如此。BPh3 是弱路易斯酸,而 B(C6F5)3是强路易斯酸,这是由于电负性导致的。其它含硼的路易斯酸包括BF3 和BCl3[2]

制备

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三苯基硼于 1922年首次合成。[3]它通常由三氟化硼-乙醚络合物和一种格氏试剂——苯基溴化镁反应而成的。[4]

BF3•O(C2H5)2 + 3 C6H5MgBr → B(C6H5)3 + 3 MgBrF + (C2H5)2O

少量的三苯基硼可以由四苯基硼酸三甲基铵热分解而成。[5]

[B(C6H5)4][NH(CH3)3] → B(C6H5)3 + N(CH3)3 + C6H6

参考资料

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  1. ^ Zettler, F.; Hausen, H. D.; Hess, H. Crystal and Molecular Structure of Triphenylborane. J. Organomet. Chem. 1974, 72 (2): 157. doi:10.1016/S0022-328X(00)81488-6. 
  2. ^ Erker, G. Tris(pentafluorophenyl)borane: a special boron Lewis acid for special reactions. Dalton Trans. 2005, (11): 1883–90. PMID 15909033. doi:10.1039/b503688g. 
  3. ^ E. Krause & R. Nitsche. Darstellung von organischen Bor-Verbindungen mit Hilfe von Borfluorid, II.: Bortriphenyl und Phenyl-borsäure. Chemische Berichte. 1922, 55 (5): 1261 [2021-07-20]. doi:10.1002/cber.19220550513. (原始内容存档于2021-07-22). 
  4. ^ R. Köster; P. Binger & W. Fenzl. Triphenylborane. Inorganic Syntheses 15. 1974: 134–136. ISBN 978-0-470-13246-3. doi:10.1002/9780470132463.ch30.  |journal=被忽略 (帮助)
  5. ^ G. Wittig; P. Raff. Über Komplexbildung mit Triphenyl-bor. Liebigs Annalen der Chemie. 1951, 573: 195. doi:10.1002/jlac.19515730118.