松果菊苷
外观
Echinacoside | |
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IUPAC名 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)]-β-D-glucopyranoside 4-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate] | |
系统名 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-Hydroxy-2-({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)-4[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]oxan-3-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate | |
识别 | |
CAS号 | 82854-37-3 |
PubChem | 5281771 |
ChemSpider | 4445084 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMBV |
性质 | |
化学式 | C35H46O20 |
摩尔质量 | 786.73 g·mol⁻¹ |
熔点 | 200 ~ 220 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
松果菊苷是一种天然酚类化合物,化学式为C35H46O20。它是苯丙素类化合物的咖啡酸糖苷,这种三醣由两个葡萄糖和一个鼠李糖组分构成,并与位于中心的鼠李糖处的一个咖啡酸和一个二羟基苯乙醇(羟基酪醇)残基糖苷相连。[1]这种水溶性的糖苷是狭叶松果菊和苍白松果菊的次级代谢产物(~1%),但是在紫锥菊中只有痕量。
它最初由Stoll等人于1950从狭叶松果菊的根部提取出来,在体外对金黃色葡萄球菌和链球菌有着较弱的抗生素活性。[2]
参考文献
[编辑]- ^ Bernaś, Urszula; Hajmowicz, Halina; Madura, Izabela D.; Majcher, Monika; Synoradzki, Ludwik; Zawada, Krzysztof. Tartaric acid and its acyl derivatives. Part 5. Direct synthesis of monoacyltartaric acids and novel mono(benzoyl)tartaric anhydride: unusual findings in tartaric acid acylation. Arkivoc. 2010, 2010 (11): 1–12. doi:10.3998/ark.5550190.0011.b01 . hdl:2027/spo.5550190.0011.b01 .
- ^ Stoll, A.; Renz, J.; Brack, A. Isolierung und Konstitution des Echinacosids, eines Glykosids aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia D. C. 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe. Helvetica Chimica Acta. 1950, 33 (6): 1877–1893. doi:10.1002/hlca.19500330657.
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