扁桃苷

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扁桃苷
IUPAC名
[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
识别
CAS号 29883-15-6
PubChem 34751
SMILES
MeSH Amygdalin
性质
化学式 C20H27NO11
摩尔质量 457.43 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

扁桃苷(Amygdalin,源自希腊语扁桃ἀμυγδάλη amygdálē ),又译苦杏仁苷,是1803年Pierre-Jean Robiquet[1]与A. F. Boutron-Charlard从扁桃的种子中分离出的一种糖苷李比希维勒于1830年对这一物质进行了研究。扁桃苷也存在于其他的李属植物,包括和黑樱桃中[2],也存在於枇杷的葉、果和核裡。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾将这一物质命名为“维生素B17”,并认为可以治疗癌症,但随后的研究证明这一物质并不具有上述功效。[3][4][5]學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素,因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。[6]

化学性质[编辑]

扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁在乙醇中加热,之后蒸发溶剂并添加乙醚,即可得到细小的白色扁桃苷晶体。李比希和沃勒发现扁桃苷分解时生成三种产物:糖类、苯甲醛氢氰酸[7]。之后的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氢氰酸,而盐酸使之分解为扁桃酸,D-葡萄糖和[8]

的催化下扁桃苷可进行两种分解:麦芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖与扁桃腈葡糖苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一种苯乙腈葡糖苷的同分异构体。扁桃酶则可使之分解为苯甲醛氰化物和两分子葡萄糖。这一反應出现在苦扁桃中,导致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛氰化物

左旋扁桃腈[编辑]

毒性[编辑]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Botany Online Internet Hypertextbook. University of Hamburg, Department of Biology. 2002-08-18 [2007-08-06]. 
  2. ^ Swain E, Poulton JE. Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina. Plant physiology. 1994.October, 106 (2): 437–445. doi:10.1104/pp.106.2.437. PMC 159548. PMID 12232341. 
  3. ^ Ellison NM, Byar DP, Newell GR. Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis. N. Engl. J. Med. 1978.September, 299 (10): 549–52. PMID 683212. 
  4. ^ Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH. A pharmacologic and toxicological study of amygdalin. JAMA. 1981.February, 245 (6): 591–4. doi:10.1001/jama.245.6.591. PMID 7005480. 
  5. ^ Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al.. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med. 1982.January, 306 (4): 201–6. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. PMID 7033783. 
  6. ^ Lerner IJ. Laetrile: a lesson in cancer quackery. CA Cancer J Clin. 1981, 31 (2): 91–5. doi:10.3322/canjclin.31.2.91. PMID 6781723. 
  7. ^ F. Wöhler, J. Liebig. Ueber die Bildung des Bittermandelöls. Annalen der Pharmacie. 1837, 22 (1): 1–24. doi:10.1002/jlac.18370220102. 
  8. ^ J. W. Walker, V. K. Krieble. The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I. Journal of the Chemical Society. 1909, 95 (11): 1369–77. doi:10.1039/CT9099501369.