斐林試劑

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斐林試劑中的活化劑——二酒石酸根合銅(II)離子的球棒模型

斐林試劑Fehling試劑),也稱斐林試液菲林試劑,是一個常用的分析化學試劑。西元1849年由德國化學家赫爾曼·馮·斐林(Hermann von Fehling)製作出來。斐林試劑可以用來區分水溶性的官能基,也可以用來測定單醣[1]

製備[編輯]

通常在需要使用斐林試劑時,會直接在實驗室調配。它由兩個試劑混合製得,分別是斐林試液A和斐林試液B。斐林試液A為藍色硫酸銅溶液,斐林試液B為酒石酸鉀鈉(或稱羅謝爾鹽)和強氫氧化鈉的無色透明混合溶液。兩種試液配製方法如下:

將以上兩試液等體積混合即可得到深藍色的斐林試劑。斐林試劑中由酒石酸鉀鈉解離出來的酒石酸離子(C4H4O62-)與離子(Cu2+(aq)螯合形成雙齒配合物二酒石酸根合銅(II)離子(如下圖所示),從而防止溶液中的硫酸銅和氫氧化鈉反應形成氫氧化銅(CuSO4+NaOH→Cu(OH)2)。

Fehling orz.svg

斐林試劑可以用於鑒定含有羰基化合物是否為醛或酮。試劑中的二價雙酒石酸鹽負離子螯合物氧化劑和此檢測中的活化劑。將待測試的物質加入斐林試劑中混合並共熱,若化合物中具有醛基則會被氧化呈陽性反應,此外除具有α-羥基酮官能基的化合物,其他酮類皆不與斐林試劑反應。 該反應原理是二價雙酒石酸鹽負離子會去氧化羧酸陽離子,在這個過程中螯合物的中央二價銅離子被還原成為一價銅離子(即發生了氧化還原反應),形成磚紅色的氧化亞銅沉澱,此即斐林試劑的陽性反應結果(同為本尼迪克試劑的陽性反應)。反之,沒有發生沉澱則為陰性結果;若待測試物質為芳香醛類則不會與斐林試劑反應,而應使用吐倫試劑進行檢測。

斐林試劑因可與醛糖反應(具有醛基)而常用於檢驗是否存在單醣。另外特別的是酮糖也可以用此法檢測,這是由於酮糖類的單糖(如果糖)會與斐林試劑中的鹼作用,使之轉化為醛糖,進而可以被斐林試劑氧化從而呈陽性反應。[2] 因此斐林試劑常用於單醣的檢測。

斐林試劑也可以用於檢測糖尿病,它可以與尿中的葡萄糖反應。還有另一個用途是把澱粉分解成葡萄糖漿和麥芽糊精(maltodextrin)以測定還原糖的量,也就是所謂的葡萄糖當量(Dextrose equivalent,DE)。

甲酸(HCOOH)在斐林測試中呈陽性反應,在與吐倫試劑和本尼迪克試劑的測試中也同樣會呈陽性反應,這是因為其易被氧化成二氧化碳

安全性[編輯]

試劑中之氫氧化鈉具有腐蝕性,所以應注意不要跟皮膚接觸。另外硫酸銅屬於重金屬鹽,若誤食會造成中毒,成人致死劑量0.9g/kg。[2]

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ H. Fehling. Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1849, 72 (1): 106–113. doi:10.1002/jlac.18490720112. 
  2. ^ 2.0 2.1 Fehling's Test for Reducing Sugars

外部連結[編輯]