二甲基甘氨酸

二甲基甘氨酸
	IUPAC名; (Dimethylamino)acetic acid
别名	N,N-二甲基甘氨酸
识别
CAS号	1118-68-9
PubChem	673
ChemSpider	653
SMILES	CN(C)CC(O)=O;
Beilstein	1700261
Gmelin	82215
3DMet	B00224
EINECS	214-267-8
ChEBI	17724
RTECS	MB9865000
DrugBank	DB02083
KEGG	C01026
MeSH	dimethylglycine
性质
化学式	C4H9NO2
摩尔质量	103.12 g·mol−1
外观	白色晶体
气味	无味
密度	1.069 g/mL
熔点	178—182 °C（451—455 K）
沸点	175.2 °C（448 K）
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	警告
H-术语	H302
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	>650 mg kg−1 (oral, rat)
相关物质
相关羧酸	肌氨酸; 胍基乙酸; 肌酸; N-甲基-D-天门冬氨酸（英语：N-Methyl-D-aspartic_acid）; β-甲氨基-L-丙氨酸; 胍基丙酸（英语：Guanidinopropionic acid）;
相关化学品	二甲基乙酰胺
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二甲基甘氨酸 (英语：Dimethylglycine，缩写：DMG)是甘氨酸的衍生的含氮有机酸，其结构简式为(CH₃)₂NCH₂COOH，属于叔胺。二甲基甘氨酸可在豆类和动物肝脏中寻获。二甲基甘氨酸可由甘氨酸甜菜碱失去一甲基后获得。二甲基甘氨酸也是胆碱代谢时所产生的副产物。

当二甲基甘氨酸初次被发现时，其被称为维生素B₁₆，然而与“真正”维生素B不同之处在于其在体内的缺乏并不会对人体造成任何疾病，而且二甲基甘氨酸可由克雷伯氏循环生成，因此二甲基甘氨酸不符合维生素的定义。

应用[编辑]

二甲基甘氨酸被建议用为表现增强物质、免疫刺激剂（英语：Immunostimulant）、及用于治疗自闭症、癫痫及线粒体疾病^[1]。然而，至今无证据显示二甲基甘氨酸能有效治疗线粒体疾病^[2]。而已发表的自闭症治疗论文表示投予二甲基甘氨酸的组别相较于投予安慰剂的组别之治疗成果并无明显不同^[3]^[4]。

生物体内活性[编辑]

二甲基甘氨酸可做为N-甲基-D-天门冬氨酸受体甘氨酸结合位的激动剂。^[5]

制备[编辑]

二甲基甘氨酸的自由形式及其盐酸盐 [2491-06-7 ]可商购，但二甲基甘氨酸也可由甘氨酸与含水甲醛的甲酸溶液（甲酸同时作为溶剂和还原剂）进行埃施魏勒-克拉克反应而甲基化制备得来，反应式如下： ${\ce {H2NCH2COOH + 2 HCHO + 2 HCOOH -> (CH3)2NCH2COOH + 2 CO2 + 2 H2O}}$

在埃施魏勒-克拉克反应之后可加入盐酸以产生其盐酸盐。二甲基甘氨酸的自由形式可由其盐酸盐的中和反应得来，可由氧化银作为碱^[6] 。

参考资料[编辑]

^ Dimethylglycine. About Herbs, Botanicals & Other Products. 纪念斯隆-凯特琳癌症中心. December 8, 2009 [2021-09-11]. （原始内容存档于2012-09-07）.
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[1] Dimethylglycine. About Herbs, Botanicals & Other Products. 纪念斯隆-凯特琳癌症中心. December 8, 2009 [2021-09-11]. （原始内容存档于2012-09-07）.

[2] Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M.; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. Treatment for mitochondrial disorders. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2012-04-18, (4): CD004426. ISSN 1469-493X. PMC 7201312 . PMID 22513923. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub3.

[3] Bolman WM, Richmond JA. A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder. Journal of Autism and Developmental Disorders. June 1999, 29 (3): 191–4. PMID 10425581. S2CID 6993427. doi:10.1023/A:1023023820671.

[4] Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M. Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder. Journal of Child Neurology. March 2001, 16 (3): 169–73. PMID 11305684. S2CID 25016913. doi:10.1177/088307380101600303.

[LinChan2016-5] Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien. N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 2016, 71: 7–13. ISSN 0278-5846. PMID 27296677. S2CID 4817868. doi:10.1016/j.pnpbp.2016.06.002.

[6] Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.

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