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鄰苯二甲酸二異辛酯

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鄰苯二甲酸二異辛酯
英文名 Diisooctyl phthalate
識別
CAS號 27554-26-3
PubChem 33934
ChemSpider 31280
SMILES
 
  • CC(C)CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC(C)C
InChI
 
  • InChI=1S/C24H38O4/c1-19(2)13-7-5-11-17-27-23(25)21-15-9-10-16-22(21)24(26)28-18-12-6-8-14-20(3)4/h9-10,15-16,19-20H,5-8,11-14,17-18H2,1-4H3
InChIKey IJFPVINAQGWBRJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 34710
性質
化學式 C24H38O4
摩爾質量 390.56 g·mol−1
外觀 透明油狀液體,有微弱特殊氣味
密度 0.986-0.987 g/cm3 (20°C)
熔點 -45°C
沸點 370℃
溶解性 水溶解度<0.1%,微溶於乙二醇甘油、胺類等有機溶劑、完全溶於汽油、礦物油
危險性
閃點 221℃
自燃溫度 246℃
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

鄰苯二甲酸二異辛酯(英語:diisooctyl phthalate,簡稱DIOP)是一種有機化合物,化學式C24H38O4,自然界可見於千屈菜[1]蜜蜂屬[2]芒果樹[3]等物種。工業上作為塑化劑使用,因毒性低,被多國允許用於食品包裝塑料中。

性質與用途

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DIOP為透明油狀粘稠液體,微具特殊氣味。幾乎不溶於水,微溶於甘油乙二醇,溶於乙醇、乙醚,完全溶於汽油、礦物油。能與大多數樹脂具有良好的相容性,除醋酸纖維素、聚醋酸乙烯酯外,對幾乎所有工業樹脂有良好的相容性[4]

DIOP含量與樹脂相容性程度[5]
樹脂 10% 25% 50%
醋酸纖維素乙酰化程度39-42%) 不相容 不相容 不相容
醋酸丁酸纖維素(乙酰化程度31%,丁酰化程度16%) 相容 部分相容 不相容
硝酸纖維素(含氮量11%) 相容 相容 相容
乙基纖維素(乙氧基=47-48%) 相容 相容 相容
聚氯乙烯 相容 相容 相容
氯乙烯(95%)-醋酸乙烯(5%)共聚物 相容 相容 相容
氯化橡膠(氯含量=65%) 相容 相容 相容
聚乙烯醇縮丁醛 相容 部分相容 部分相容
聚苯乙烯(分子量85,000~100,000) 相容 部分相容 部分相容

可作為聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、纖維素樹脂和合成橡膠的主增塑劑。電絕緣性和耐油性好,塑化性能與鄰苯二甲酸二辛酯(DOP)大體相近,但電性能、增塑效率、低溫性能略遜於DOP。可代替DOP用於製作薄膜、片板材、擠塑品、增塑糊,電線電纜、板材、 人造革等。其初始粘度低、且貯存過程中粘度的變化小,特別適用於在增塑糊中[4]

因異辛醇鏈存在多種同分異構體,實際產品為這些異構體的混合物[5]

DIOP毒性低,毒性係數T=200,大白鼠經口半數致死量為22.6 mL/kg。法國、意大利、日本、荷蘭、英國、美國批准其添加至食品包裝材料中。因為油脂容易使塑料中的DIOP溶出,因此含有DIOP的包裝材料不宜長期接觸油膩食品[5]

製備

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DIOP傳統工業生產方法是採用苯酐和異辛醇在濃硫酸催化下酯化得到[6]。經過連續或間接酯化後進行純鹼中和、水洗、脫醇、蒸汽蒸餾或壓濾即可得到純品[7]。後續也有鈦酸酯、 固體超強酸雜多酸催化酯化法實現工業化。此外還可利用鄰苯二甲酸二甲酯與異辛醇進行酯交換得到[8]

參考資料

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  1. ^ Rauha JP; Salminen JP; Pihlaja K; Vuorela H; Jussi-Pekka Rauha; Juha-Pekka Salminen; Kalevi Pihlaja; Heikki Vuorela. Characterization of the polyphenolic composition of purple loosestrife (Lythrum salicaria).. Zeitschrift für Naturforschung C. 2001-01, 56 (1-2). doi:10.1515/ZNC-2001-1-203. 
  2. ^ K Boutabet; W Kebsa; M Alyane; M Lahouel. Polyphenolic fraction of Algerian propolis protects rat kidney against acute oxidative stress induced by doxorubicin. Indian Journal of Nephrology. 2011-04, 21 (2). doi:10.4103/0971-4065.82131. 
  3. ^ Herianus J.D Lalel; Zora Singh; Soon Chye Tan. Glycosidically-bound aroma volatile compounds in the skin and pulp of ‘Kensington Pride’ mango fruit at different stages of maturity. Postharvest Biology and Technology. 2003-08, 29 (2). doi:10.1016/S0925-5214(02)00250-8. 
  4. ^ 4.0 4.1 安家駒. 实用精细化工辞典. 北京: 中國輕工業出版社. 2000: 577. ISBN 7501927707. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 呂世光. 塑料橡胶助剂手册. 北京: 中國輕工業出版社. 1995: 23–25. ISBN 9787501917136. 
  6. ^ 李繼忠. 邻苯二甲酸二异辛酯和邻苯二甲酸二正辛酯的合成. 蘭州理工大學學報. 2006, 32 (1): 73-75. doi:10.3969/j.issn.1673-5196.2006.01.020. 
  7. ^ 《實用化學品配方手冊》編委會. 实用化学品配方手册. 成都: 四川科技出版社. 2009. ISBN 9787536466456. 
  8. ^ 劉霞、胡應喜、張琳. 酯交换法合成邻苯二甲酸二异辛酯. 化學試劑. 2004, 26 (5): 301-302. doi:10.3969/j.issn.0258-3283.2004.05.019.