二甲胂酸
外观
二甲胂酸 | |
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IUPAC名 Dimethylarsinic acid | |
别名 | 二甲次胂酸 卡可基酸 Phytar 560 DMAA UN 1572 |
识别 | |
CAS号 | 75-60-5 ![]() |
PubChem | 2513 |
ChemSpider | 2418 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP |
Beilstein | 1736965 |
Gmelin | 130562 |
UN编号 | 1572 |
EINECS | 200-883-4 |
ChEBI | 29839 |
RTECS | CH7525000 |
DrugBank | DB02994 |
KEGG | C07308 |
性质 | |
化学式 | C2H7AsO2 |
摩尔质量 | 137.9977 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色晶体或粉末 |
气味 | 无味 |
密度 | > 1.1 g/cm3 |
熔点 | 192—198 °C(378—388 °F;465—471 K) |
沸点 | 200 °C(473 K) |
溶解性(水) | 66.7 g/100 ml |
溶解性 | 溶于乙醇、乙酸 不溶于二乙醚 |
pKa | 6 |
磁化率 | -79.9·10−6 cm3/mol |
结构 | |
晶体结构 | 三斜,[1] 单斜[2] |
危险性 | |
GHS危险性符号![]() ![]() | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H301, H331, H400, H410 |
P-术语 | P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501 |
NFPA 704 | |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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23-100 mg/kg(大鼠和小鼠,口服) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二甲胂酸是一种有机砷化合物,化学式为(CH3)2AsO2H。简称R2As(O)OH,是最简单的胂酸。它是一种无色固体,可溶于水。
用碱中和二甲胂酸得到二甲胂酸盐,例如二甲胂酸钠。它们是强效除草剂。二甲胂酸/二甲胂酸钠是制备和固定用于电子显微镜的生物样品的缓冲剂。
历史
[编辑]在18世纪,人们发现将三氧化二砷(As2O3)和四份乙酸钾(CH3CO2K) 混合会产生一种名为“卡戴特的发烟液体”的物质,其中含有二甲胂氧(((CH3)2As)2O)和联二甲胂(((CH3)2As)2)。
马尔堡大学的罗伯特·威廉·本生报告了对二甲基联胂的早期研究。本生在谈到这些化合物时说:“这种身体的气味会导致手脚瞬间发麻,甚至头晕和麻木……值得注意的是,当一个人接触到这些化合物的气味时,舌头会被黑色涂层覆盖,即使没有明显的其他不良影响。”他在这一领域的工作使人们对甲基有了更多的了解。
二甲胂氧通常被认为是第一种合成制备的有机金属化合物。
多种制造商以众多品牌将二甲胂酸及其盐加入到除草剂中。APC Holdings Corp. 以 Phytar 品牌销售二甲胂酸及其盐类。[3] 在越南使用的品种(作为蓝剂)为Phytar 560G。[4]蓝剂是一种二甲胂酸和二甲胂酸钠的混合物,在越南战争期间被用作脱叶剂。
反应
[编辑]二甲胂酸可还原为二甲基胂,它是合成其他有机砷化合物的通用中间体:[6][7]
- (CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 H2O
- (CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2O
健康影响
[编辑]二甲胂酸具有剧毒,可以通过摄入、吸入或皮肤接触影响。美国环保署指出,所有形式的砷都对人类健康构成严重威胁,美国有毒物质和疾病登记署在其2001年的工厂有害物质优先清单中将砷列为第一名。[8]砷被归类为A类致癌物。[8]
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ Trotter, J.; Zobel, T. 826. Stereochemistry of arsenic. Part XVI. Cacodylic acid. J. Chem. Soc. 1965: 4466–4471. doi:10.1039/JR9650004466.
- ^ Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. The monoclinic polymorph of dimethylarsinic acid. Acta Crystallogr. E. 2011, 67: m1013. doi:10.1107/S1600536811025505.
- ^ Stanley A. Greene. Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. 2005: 132 [2022-07-16]. ISBN 978-0-8155-1903-4. (原始内容存档于2021-06-12). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides; Institute of Medicine. Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam. National Academies Press. 1994: 89–90 [2022-07-16]. ISBN 978-0-309-55619-4. (原始内容存档于2021-06-17). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Henry B.F.Dixon. The Biochemical Action of Arsonic Acids Especially As Phosphate Analogues. Advances in Inorganic Chemistry. Advances in Inorganic Chemistry 44: 191–227. 1996. ISBN 9780120236442. doi:10.1016/S0898-8838(08)60131-2.
- ^ Feltham, R. D.; Kasenally, A.; Nyholm, R. S. A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines. Journal of Organometallic Chemistry. 1967, 7 (2): 285–288. doi:10.1016/S0022-328X(00)91079-9.
- ^ Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- ^ 8.0 8.1 Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali. Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites. EPA. United States Environmental Protection Agency. 2007 [25 February 2018]. (原始内容存档于2018-02-26). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Kenyon, E. M.; Hughes, M. F. A Concise Review of the Toxicity and Carcinogenicity of Dimethylarsenic Acid. Toxicology. 2001, 160 (1–3): 227–236 [2022-07-16]. PMID 11246143. doi:10.1016/S0300-483X(00)00458-3. (原始内容存档于2022-07-16). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2nd Edition
- Bunsen Biography (页面存档备份,存于互联网档案馆)