丙二酸
| 丙二酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 propanedioic acid[1] | |
| 别名 | 缩苹果酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 141-82-2 
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| PubChem | 867 |
| ChemSpider | 844 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 30794 |
| DrugBank | DB02175 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H4O4 |
| 摩尔质量 | 104.06 g·mol−1 |
| 密度 | 1.619 g/cm3 |
| 熔点 | 135–137 °C（分解） |
| 溶解性（水） | 可混溶 |
| pKa | pKa1=2.83 pKa2=5.69 |
| 相关物质 | |
| 相关羧酸 | 乙酸 草酸 丙酸 丙烯酸 丁酸 丁二酸 反-丁烯二酸 |
| 相关化学品 | 丙酮 丙醛 丙二醛 |
| 危险性 | |
| MSDS | External MSDS |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
丙二酸，也称缩苹果酸，是一个二羧酸，酸酐为二氧化三碳，化学式为CH2(COOH)2，可看作由甲烷的两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。
生物化学
[编辑]病理学
[编辑]如果丙二酸水平升高的同时伴有甲基丙二酸水平升高，这可能表明代谢性疾病结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通过计算血浆中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以与典型的甲基丙二酸尿症相区别。[2]
有机合成
[编辑]丙二酸一般从乙酸制取。[3]乙酸与氯气反应得到氯乙酸，再用碳酸钠处理生成钠盐，与氰化钠发生亲核取代反应，得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解，氰基转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。
有机反应
[编辑]- 丙二酸与尿素缩合生成巴比妥酸，用于生产巴比妥酸盐药物。
- Knoevenagel缩合反应中的试剂，如与丙酮缩合生成丙二酸环亚异丙酯。
- 丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是−CH2COOH合成子。参见丙二酸酯合成。
- 由丙二酸合成的米氏酸是有机合成上非常有用的试剂。
- 加热时丙二酸会分解成乙酸跟二氧化碳，是为脱羧反应。
参见
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参考资料
[编辑]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 746. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Morava, Eva (编). JIMD Reports, Volume 30 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 2016: 15–22 [2022-07-16]. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436
. PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. （原始内容存档于2022-09-22）.
- ^ Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.
