甲基三級丁基醚
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甲基三級丁基醚 | |||
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IUPAC名 2-methoxy-2-methylpropane 2-甲氧基-2-甲基丙烷 | |||
別名 | Methyl tert-butyl ether 甲基三級丁基醚 tert-butyl methyl ether 三級丁基甲基醚 | ||
縮寫 | MTBE | ||
識別 | |||
CAS編號 | 1634-04-4 ![]() | ||
SMILES |
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性質 | |||
化學式 | C5H12O | ||
莫耳質量 | 88.15 g·mol⁻¹ | ||
密度 | 0.7404 g/cm³ | ||
熔點 | -109 °C(164 K) | ||
沸點 | 55.2 °C(328 K) | ||
危險性 | |||
NFPA 704 | |||
閃點 | −10 °C | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
甲基三級丁基醚(英語:methyl tert-butyl ether,縮寫為MTBE),是一種無色透明、粘度低的可揮發性液體,有特殊氣味,含氧量為18.2%的醚。它的蒸汽比空氣重,可沿地面擴散,與強氧化劑共存時可燃燒。
甲基三級丁基醚的主要用途是有機溶劑,也可以作為汽油添加劑,使其更抗爆。[1][2]
毒性
[編輯]MTBE有一定的毒性。20世紀80年代末開始研究其毒性。研究發現,它易於與水融合,可滲入土壤,破壞地下水質,認為它是可能的污染物。[來源請求]
MTBE主要經呼吸道吸收,也可以經皮膚和消化道吸收,動物在高濃度MTBE中可致癌。對小鼠的麻醉濃度為1.0mM,致死濃度為1.6mM。對人體的影響主要表現在刺激上呼吸道、眼睛黏膜,長期接觸可使皮膚乾燥。[來源請求]
美國EPA推薦飲用水中MTBE的質量濃度為5.2~10.3μg/L。
合成
[編輯]MTBE一般是以甲醇和異丁烯為原料,藉助酸性催化劑合成,其中催化劑在工業上用得最多的是樹脂催化劑。其中異丁烯的來源不同而形成不同合成路線。[來源請求]
異丁烯來源:
合成MTBE的催化劑:
反應方程式
[編輯]MTBE的反應是選擇性加成反應,烯烴中的三級碳原子在酸性催化劑的存在下形成正碳離子,再與醇結合形成醚。反應是可逆放熱反應。
主反應:
- CH₃OH+(CH₃)₂=CH₂ CH₃OC(CH₃)₃
副反應:
- ==
- =[可疑]
合成工藝
[編輯]物理性質
[編輯]- 20℃密度:740.6kg·m⁻³
- 臨界溫度:223.9℃
- 比熱容:2.135℃
- 蒸發熱:30.10J·g⁻¹·K⁻¹
- 燃燒熱:38.21kJ·g⁻¹
- 雷德蒸汽壓:0.55bar
- 臨界壓力(KPC):223.9
- 折光指數(20℃):1.3689
- 著火點:480℃
- 空氣中爆炸極限(體積百分比):上限1.65;下限8.4
- 研究法辛烷值:117
- 馬達法辛烷值:101
- 水的MTBE溶度(20℃,g/100g):1.5
- MTBE的水溶度(20℃,g/100g):4.3
用途
[編輯]汽油添加劑
[編輯]20世紀70年代開始注意到MTBE可提高汽油的辛烷值,而且化學性質穩定。添加MTBE的汽油還能改善汽車的行車性能,降低排氣中一氧化碳含量。而且燃燒效率高,可以抑制臭氧的生成。它可以替代四乙基鉛作為抗爆劑,生產無鉛汽油。現在約有95%的MTBE用作辛烷值提高劑和汽油中含氧劑。
MTBE也是製取聚合級異丁烯的重要原料。還用於生產甲基丙烯醛和甲基丙烯酸。
1973年義大利開發了世界上第一套MTBE工業裝置。1990年美國制定的空氣清潔法修正案(CAA-1990)要求新配方汽油添加含氧化合物(如MTBE),以減少汽車污染。中國從二十世紀70年代末和80年代初開始研究MTBE技術。1983年齊魯石化公司橡膠廠建成了中國第一套MTBE工業試驗裝置,1986年吉化公司建成了中國第一套萬噸級MTBE工業裝置。1999年,中國啟動了「全國空氣淨化工程——清潔汽車行動」,開始鼓勵使用含有MTBE的汽油。
由於發現了MTBE對人體的影響,1996年美國Santa Monica市部分地區由於飲用水中MTBE含量抬高,使得這些地區50%的供水系統關閉,這是首次引起公眾關注的MTBE污染事件。1999年,美國加利福尼亞州空氣資源委員會規定從2002年12月31日起,禁止加州新配方汽油中使用MTBE。現已推遲一年到2003年12月31日。紐約州也簽署法案,規定從2004年1月起禁止使用MTBE,2010年全面禁用MTBE。[來源請求]
禁用MTBE後,許多廠家開始研究乙醇汽油、烷基化油、改產異辛烷、聚異丁烯添加劑等替代產品。
但是迄今為止,歐洲和亞洲尚無禁用MTBE的意向,在一定時期內,MTBE仍將繼續成為清潔汽油的主要組分。
有機溶劑
[編輯]三級丁基能防止生成易爆的過氧化醚,MTBE在工業用作二乙醚的安全替代品;在實驗室也用作有機溶劑。[3][4][5]MTBE是弱路易斯鹼,無法用於製備格氏試劑;而且在強酸中不穩定;MTBE會與溴劇烈反應。[6]
MTBE能與水(52.6℃;96.5% MTBE)[7]和甲醇(51.3℃;68.6% MTBE)[8]共沸。
相關連結
[編輯]- 錢伯章:汽油禁用MTBE的預測分析
- 化工產品最新實用資料:MTBE (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- 美國MTBE生產廠家產能情況 (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
- http://www.guidechem.com/dictionary/1634-04-4.html (頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)
參考文獻
[編輯]- ^ Methyl tertiary butyl ether prices, markets & analysis. ICIS Explore. [2020-06-28]. (原始內容存檔於2021-11-16) (美國英語).
- ^ Oxygenates. www.api.org. [2020-06-28]. (原始內容存檔於2021-11-16) (英語).
- ^ Matyash, V.; Liebisch, G.; Kurzchalia, T. V.; Shevchenko, A.; Schwudke, D. Lipid extraction by methyl-tert-butyl ether for high-throughput lipidomics. The Journal of Lipid Research. 2008, 49 (5): 1137–1146. PMC 2311442
. PMID 18281723. doi:10.1194/jlr.D700041-JLR200.
- ^ Vopička, Ondřej; Pilnáček, Kryštof; Číhal, Petr; Friess, Karel. Sorption of methanol, dimethyl carbonate, methyl acetate, and acetone vapors in CTA and PTMSP: General findings from the GAB Analysis. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics. 2016-03-01, 54 (5): 561–569. Bibcode:2016JPoSB..54..561V. ISSN 1099-0488. doi:10.1002/polb.23945 (英語).
- ^ Vopička, Ondřej; Radotínský, Daniel; Friess, Karel. Sorption of vapour mixtures of methanol and dimethyl carbonate in PTMSP: Cooperative and competitive sorption in one system. European Polymer Journal. 2016-02-01, 75: 243–250. doi:10.1016/j.eurpolymj.2015.12.015.
- ^ Interaction between bromine and tert-butyl methyl ether. UK Chemical Reaction Hazards Forum. [13 May 2010]. (原始內容存檔於13 March 2011).
- ^ Zeon Corporation 網際網路檔案館的存檔,存檔日期2011-07-22.
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th edition
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